Фенол

Содержание

Фенол (гидроксибензол, карболовая кислота)

Фенол

Фенол (гидроксибензол, карболовая кислота) – это органическое соединение ароматического ряда с формулой C6H5OH. Относится к одноименному классу – фенолы.

В свою очередь, Фено́лы —  это класс органических соединений ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы OH− связаны с атомами углерода ароматического кольца.

По числу гидроксильных групп различают :

  • одноатомные фенолы (аренолы): фенол и его гомологи;
  • двухатомные фенолы (арендиолы): пирокатехин, резорцин, гидрохинон;
  • трёхатомные фенолы (арентриолы): пирогаллол, гидроксигидрохинон, флороглюцин;
  • многоатомные фенолы.

Соответственно, собственно фенол, как вещество, представляет собой простейший представитель группы фенолов и имеет одно ароматическое ядро и одну гидроксильную группу ОН.

Свойства фенола

Свежеперегнанный фенол представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы с температурой плавления 41 °С и температурой кипения 182 °С.

При хранении, особенно во влажной атмосфере и в присутствии небольших количеств солей железа и меди, он быстро приобретает красную окраску.

Фенол смешивается в любых соотношениях со спиртом, водой (при нагревании свыше 60 °С), хорошо растворим в эфире, хлороформе, глицерине, сероуглероде.

Из-за наличия -OH гидроксильной группы, фенол имеет химические свойства характерные для спиртов, так и ароматических углеводородов.

По гидроксильной группе фенол вступает в следующие реакции:

  • Так как фенол обладает немного более сильными кислотными свойствами,  чем у спирты, то под воздействием щелочей он образует соли — феноляты (к примеру, фенолят натрия — C6H5ONa):

C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O

  • В результате взаимодействия фенола с металлическим натрием также получается фенолят натрия:

2C6H5OH + 2Na -> 2C6H5ONa + H2

  • Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами,  получение эфиров  осуществляют путем взаимодействия фенолятов с ангидридами или галогенангидридами кислот:

C6H5OH + CH3COOH -> C6H5OCOCH3 + NaCl

  • При перегонке фенола с цинковой пылью идет реакция замещения  гидроксильной группы водородом:

C6H5OH + Zn -> C6H6 + ZnO

Реакции фенола по ароматическому кольцу:

  • Фенол вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Группа ОН, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол легко алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
  • Реакция Кольбе — Шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и других).

C6H5OH + CO2 –NaOH-> C6H4OH(COONa)

C6H4OH(COONa) –H2SO4-> C6H4OH(COOH)

Качественные реакции на фенол:

  • В результате взаимодействия с бромной водой:

C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH +3HBr

образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.

  •  С концентрированной азотной кислотой:

C6H5OH + 3HNO3 -> C6H2(NO2)3OH + 3H2O

  • С хлоридом железа(III) (качественная реакция на фенол):

C6H5OH + FeCl3 -> ⌈Fe(C6H5OH)6⌉Cl3

Реакция присоединения

  • Гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов Pt/Pd, Pd/Ni, получают циклогексиловый спирт:

C6H5OH -> C6H11OH

Окисление фенола

Вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола, устойчивость к окислению много ниже нежели, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты.

  • Так под действием перекиси водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина:

C6H5OH + 2H2O2 – Fe> C6H4(OH)2

  • При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.

Получение фенола

Получают фенол из каменноугольной смолы (продукта коксования) и синтетическим путем.

В каменноугольной смоле коксохимического производства содержится от 0,01 до 0,1% фенолов, в продуктах полукоксования от 0,5 до 0,7%; в масле, образующемся при гидрогенизации, и в сточной воде, вместе взятых,— от 0,8 до 3,7%.

В смоле бурого угля и сточных водах полукоксования содержится от 0,1 до 0,4% фенолов. Каменноугольную смолу перегоняют, отбирая фенольную фракцию, выкипающую при 160—250 °С. В состав фенольной фракции входят фенол и его гомологи (25—40%), нафталин (25—40%) и органические основания (пиридин, хинолин).

Нафталин отделяют фильтрованием, а оставшуюся часть фракции обрабатывают 10—14%-ным раствором едкого натра.

Образовавшиеся феноляты отделяют от нейтральных масел и пиридиновых оснований путем продувки острым паром, а затем обрабатывают диоксидом углерода. Выделенные сырые фенолы подвергают ректификации, отбирая последовательно фенол, крезолы и ксиленолы.

Большая часть фенола, производимого в настоящее время в промышленном масштабе, получается различными синтетическими методами

Синтетические методы получения фенола

  1. По бензолсульфонатному методу бензол смешивают с купоросным маслом. Полученный продукт обрабатывают содой и получают натриевую соль бензолсульфокислоты, после чего раствор упаривают, отделяют выпавший сульфат натрия, а натриевую соль бензолсульфокислоты сплавляют со щелочью.

    Образовавшийся фенолят натрия либо насыщайте диоксидом углерода, либо добавляют серную кислоту до начала выделения диоксида серы и отгоняют фенол.

  2. Хлорбензольный метод заключается в прямом хлорировании бензола газообразным хлором в присутствии железа или его солей и омылении образующегося хлорбензола раствором едкого натра или при гидролизе в присутствии катализатора.

  3. Модифицированный метод Рашига основан на окислительном хлорировании бензола хлористым водородом и воздухом с последующим гидролизом хлорбензола и выделением фенола перегонкой.

  4. Кумольный метод заключается в алкилировании бензола, окислении полученного изопропилбензола в гидропероксид кумола и последующем разложении его на фенол и ацетон: Изопропилбензол получают действием на бензол чистого пропилена или пропан-пропиленовой фракции нефтекрекинга, очищенной от других ненасыщенных соединений, влаги, меркаптанов и сероводорода, отравляющих катализатор. В качестве катализатора используют трихлорид алюминия, растворенный в полиалкилбензоле, например. в диизопропилбензоле. Алкилирование ведут при 85 °С и избыточном давлении 0,5 МПа, что обеспечивает протекание процесса в жидкой фазе. Изопропилбензол окисляют в гидропероксид кислородом воздуха или техническим кислородом при 110—130°С в присутствии солей металлов переменной валентности (железо, никель, кобальт, марганец) Разлагают гидропероксид разбавленными кислотами (серной или фосфорной) или небольшими количествами концентрированной серной кислоты при 30—60 °С. После ректификации получают фенол, ацетон и некоторое количество α-метилстирола. Промышленный кумольный метод, разработанный в СССР, является экономически наиболее выгодным по сравнению с другими методами получения фенола. Получение фенола через бензолсульфокислоту связано с расходованием больших количеств хлора и щелочи. Окислительное хлорирование бензола связано с большим расходом пара—в 3—6 раз большим, чем при применении других методов; кроме того, при хлорировании происходит сильная коррозия аппаратуры, что требует применения специальных материалов. Кумольный метод прост по аппаратурному оформлению и позволяет получать одновременно два технически ценных продукта: фенол и ацетон.
  5. При окислительном декарбоксилировании бензойной кислоты сначала проводят жидкофазное каталитическое окисление толуола в бензойную кислоту, которая в присутствии Сu2+ превращается в бензолсалициловую кислоту. Этот процесс может быть описан следующей схемой: Бензоилсалициловая кислота разлагается водяным паром на салициловую и бензойные кислоты. Фенол образуется в результате быстрого декарбоксилирования салициловой кислоты.

Применение фенола

Фенол используют как сырье для производства  полимеров: поликарбоната и эпоксидных смол (сначала синтезируют бисфенол А, а затем – эти полимеры), фенолфольмальдегидных смол, циклогексанола (с последующим получением нейлона и капрона).

В процессе нефтепереработки при помощи фенола проводят очистку масел от смолистых веществ, серосодержащих соединений и полициклических ароматических углеводородов.

Кроме того, фенол служит сырьем для производства ионола, неонолов (ПАВ), креозолов, аспирина, антисептиков и пестицидов. 

Фенол хороший консервант и антисептик. Его используют для дезинфекции в животноводстве, в медицине, в косметологии.

Токсические свойства фенола

Фенол токсичен  (класс опасности II). При вдыхании фенола  нарушаются функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола при попадании на слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывают химические ожоги.

При попадании на кожу фенол всасывается в течение нескольких минут и начинает воздействовать на ЦНС. В больших дозах может вызывать паралич дыхательного центра.

Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1—10 г, для детей 0,05—0,5 г.

Список литературы: Кузнецов Е. В., Прохорова И. П. Альбом технологических схем производства полимеров и пластических масс на их основе. Изд. 2-е. М., Химия, 1975. 74 с. Кноп А., Шейб В. Фенольные смолы и материалы на их основе. М., Химия, 1983. 279 с. Бахман А., Мюллер К. Фенопласты. М., Химия, 1978. 288 с.
Николаев А. Ф. Технология пластических масс, Л., Химия, 1977. 366 с.

Коршак В.В.
Источник: Коршак В.В., Технологии пластических масс, 3-е издание, 1985 год
Дата в источнике: 1985

Источник: https://mplast.by/encyklopedia/fenol-gidroksibenzol-karbolovaya-kislota/

Отравление фенолом – симптомы, влияние на организм, класс опасности

Фенол

Фенолы – органические соединения, способные нанести человеку вред и повлиять на его здоровье. Несмотря на это, производство этого вещества в мире ежегодно возрастает.

Характеристика фенолов

Физические свойства фенола: своей формой напоминают кристаллы, которые имеют свойство окислятся на воздухе, покрываясь розовым окрасом, имеет специфический запах, схожий с запахом гуаши. Предельно допустимая концентрация (ПДК) фенола в воздухе 4 мг/ м³, в природных водоемах – 0,001.

Данное вещество прекрасно растворяется в спирте, маслах, ацетоне. В воде фенол растворяется постепенно, в отношении 1/20 если температура воды достигает +700° C. В загрязненных природных водах содержание его может достигать десятков и даже сотен микрограммов в 1 л.

Карболовая кислота – это 2-5% раствор фенола, является прекрасным антисептиком, способный уничтожить болезнетворные микробы и бактерии. Карболовую кислоту используют в производстве многих фармацевтических препаратах.

Синтетический технический фенол применяют в качестве сырья для получения капролактама, адипиновой кислоты, анилина, алкилфенола, гидрохинона. По количеству ОН-групп фенолы и спирты похожи по строению, однако фенол более сильная кислота.

Применение в медицине и других отраслях

Область применения фенола, ввиду его опасности и токсичности – ограничена. Для снижения опасности, его используют в небольших количествах, смешивают с иными компонентами. Вещество активно используется производителями следующих отраслей:

  • Медицина: применяется как хороший антисептик, дезинфицирующее средство против грибковых инфекций, воспалений среднего уха. Также он задействован при изготовлении лекарственных препаратов (Аспирин), в генной инженерии;
  • В косметологии: феноловый пилинг. Применяют фенол формальдегид для изготовления косметологических средств;
  • Нефтеперерабатывающая промышленность: очистка остаточного масляного сырья;
  • Сельское хозяйство: различные удобрения для борьбы с вредителями и сорняками. Также применяется, как антисептический препарат для дезинфекции шкур животных;
  • Пищевая промышленность – для консервации продуктов;
  • Химическая промышленность: изготовление чистящих и дезинфицирующих средств, эпоксидных смол, пластмасс, при изготовлении красителей.

Чем опасен фенол?

Данное вещество опасное и токсичное, его класс опасности – второй. В организм проникает через слизистые оболочки и кожу, после чего транспортируется во внутренние органы:

  • Попадание одного грамма фенола в организм человека приводит к летальному исходу. Для детского организма хватит менее одного грамма. Независимо, в каком состоянии находится фенол формальдегид, для человека – это колоссальный вред, который бьет по здоровью;
  • Жидкий фенол или в виде пара (газообразный) способен спровоцировать возникновение ожога или аллергических реакций, а также вызывает некроз тканей (в результате изменения белковых молекул).
  • Кроме этого, они ухудшают кровообращение в организме, разрушают эритроциты, провоцируют возникновение дерматитов.

Во избежание возникновения тяжелых последствий фенол формальдегида на организм, нужно знать причины отравлений и способы борьбы с ним.

Причины отравления

Отравление происходит по следующим причинам:

  1. Применение фенолосодержащих лекарств, срок годности которых истек;
  2. Незнание состава лекарства, применение без «рецепта»;
  3. Отравление фенолом при контакте с игрушками (чаще всего содержится в игрушках производства КНР, хотя и другие производители грешат этим.
  4. Чрезмерные дозировки.

Если взрослые люди попадают под воздействие фенола по неосмотрительности, то дети страдают из-за того, что взрослые поставили лекарства в легкодоступные места, а иногда и вовсе оставили открытыми.

Симптомы отравления

Отравление фенолом подразделяют на острое и хроническое.

Острое отравление проявляется при попадании вещества на кожу, внутрь или при вдыхании паров. В домашних условиях очень трудно отравиться парами, гораздо более часто это происходит на предприятиях. Достаточно одного вдоха, чтобы наблюдать следующие симптомы:

  • Постоянный кашель, вызванный раздражением легких;
  • Чрезмерная возбудимость;
  • Сильная боль в голове;
  • Слабость и ломота в теле.

Вышеперечисленные проблемы со здоровьем могут быть причиной госпитализации.

Признаки отравления фенолом при попадании на кожу:

  • Поврежденный участок кожи становится белым;
  • Трансформация кожи, проявление морщин и складок;
  • Спустя время – кожа краснеет;
  • Надуваются пузыри;
  • Жжение и покалывание.

При попадании химиката внутрь, могут наблюдаться следующие симптомы:

  • Неприятный запах изо рта;
  • Возникновение пятен в ротовой полости;
  • Боль в горле, внутренних органах;
  • Плохое самочувствие, рвотные массы;
  • Повышенная потливость;
  • Изменение цвета мочи.

При больших дозах карболовой кислоты возможен летальный исход.

В случае постоянного, но малого воздействия вещества на организм, развивается хроническое отравление, которое сопровождается:

  • Слабостью и ломотой в теле;
  • Плохим сном;
  • Сильной головной болью;
  • Отсутствием аппетита;
  • Плохим настроением.

Первая помощь при отравлении фенолом

При подозрении на отравление фенолом необходимо немедленно обратиться за медицинской помощью. Вывести вещество из организма самостоятельно невозможно, но оказать доврачебную помощь вполне реально.

Для этого нужно следовать следующим рекомендациям:

  1. Вывести потерпевшего на свежий воздух;
  2. Если концентрация вещества в желудке большая, стоит принять сорбент, запить большим количеством воды;
  3. При внутреннем отравлении нужно прополоскать тщательно рот водою (молоком), в течение 5 – 10 минут, после чего – сплюнуть;
  4. Поврежденную кожу следует промыть водою;
  5. Не покидайте душ до приезда скорой помощи, тщательно промывайте все пораженные участки тела.

Полноценное лечение и диагностика проводится только под наблюдением врача. Выводить яд следует с применением витамина В1, этанола (наружно), а также при помощи таких процедур, как трахеотомия и интубация.

Профилактика

Основное правило, которого необходимо придерживаться, чтобы не отравиться – это избегать контакта с веществом при работе с фенолосодержащими компонентами. Рекомендуется использовать средства защиты (перчатки, маски, костюмы и респираторы).

Не покупать лекарств, в состав которого входит фенол формальдегид, по возможности принимать аналоговые и альтернативные препараты (проще немного потратится, чем рисковать здоровьем), если таковые имеются дома – хранить в труднодоступных для детей местах.

В косметологических целях фенол формальдегид использую, как феноловый пилинг, однако он может проявить свой аллергический эффект, поэтому стоит задуматься о целесообразности такой процедуры.

Источник: https://vseotravleniya.ru/himicheskie/himikaty/fenol.html

Как фенол влияет на организм человека

Фенол

Просмотрено: 9605

Абсолютно все разновидности фенола считаются ядовитым, а также очень опасным веществом для человеческого здоровья и жизни. Однако, несмотря на это, его ежегодно производят по всему миру в огромных количествах. Попадая в человеческий организм, фенол способен провоцировать развитие опасного и очень тяжелого отравления.

Когда фенол проникает в организм человека, он может вызвать отравление, сопровождающееся неприятными и мучительными симптомами, которые оказывают негативное влияние на жизнь и здоровье. Отравление фенолом является очень опасным недугом, так как его относят к сильнейшим ядовитым веществам.

Характеристика вещества

Всем известно, что фенол оказывает вредоносное влияние на организм человека и его здоровье, поэтому необходимо быть крайне осторожными и соблюдать технику безопасности. Что касается фенола, то — это своеобразные кристаллы, не имеющие цвета, а также способные мгновенно окисляться в воздухе и окрашиваться в розовый цвет.

Отлично растворяется в воде, ацетоне, масле, щелочах, а также спирте. Важную роль играет температура, которая не должна превышать семисот градусов по Цельсию. Достаточно легко и быстро адсорбируется пищевыми продуктами.

К фенолам можно отнести:

  • креозот;
  • бутилфенол;
  • гидрохинон;
  • хлорфенол;
  • лизол и другие.

Область применения фенола и его токсичность

Абсолютно каждый человек может столкнуться с подобным веществом, а при неправильном контакте и применении, возможно развитие отравления, которое сопровождается ухудшением состояния организма и проявление мучительных симптомов. Сферы применения:

Косметология

В подобной сфере влияние вещества на организм человека и внешний вид, является достаточно положительным и уникальным. Он применяется для очень глубокого пилинга кожного покрова.

Промышленность

Широкое применение в химической промышленности, а именно в изготовлении:

  • дезинфицирующие/чистящие/моющие средства и растворы;
  • пластмасса;
  • красители;
  • различные синтетические волокна, например: капрон, нейлон;
  • смола.

Его часто используют в сферах:

  1. Сельское хозяйство: скотоводство, растениеводство, имеется в составе пестицидов.
  2. Используется в качестве добавки для клея/древесины.
  3. Нефтеперерабатывающая промышленность – чистка масел селективная.
  4. В пищевой сфере – изготовление дыма.
  5. Активное применение с медицинской целью: в качестве медикамента против грибка, антисептика, для лечения ушных болезней.

Неправильное применение, пренебрежение правилами по технике безопасности приводит к серьезным последствиям и интоксикации, которая оказывает вредоносное/негативное влияние на организм человека, что проявляется ужасными признаками и симптомами. Фенол является одним из самых ядовитых и токсичных элементов, которые оказывают вредоносное воздействие на организм человека.

Раствор, а также пары и его пыль, могут спровоцировать болезненные симптомы, а именно:

  • химический ожог кожи, глаз и всех слизистых оболочек;
  • серьезное раздражение;
  • тяжелое самочувствие.

В результате развивается опасное отравление с ужасными симптомами, которые способны нарушить полноценное функционирование нервной системы человека, что может привести к параличу дыхательных путей и летальному исходу. Необходимо помнить, что смертельная дозировка для организма человека составляет от одного до десяти грамм для взрослого человека, а для малыша – около 0,05 – 0,5 грамма.

Причины и признаки

Основными причинами отравления являются следующие:

  • несоблюдение, пренебрежение рекомендациями и правилами по технике безопасной эксплуатации;
  • суицид;
  • несчастный случай;
  • детские игрушки, которые не соответствуют государственным стандартам производства (Китай, Таиланд);
  • несоблюдение дозировки медикаментозных препаратов;
  • неправильное хранение медикаментозных средств и бытовой химии.

При отравлении подобным веществом, необходимо вовремя распознать опасные симптомы для организма и обратится за помощью, чтобы предотвратить смертельный исход. симптомами отравления фенолом можно считать следующие проявления:

  • головокружение;
  • тошнота и рвота;
  • общее недомогание, сонливость, апатия;
  • боли в эпигастральной области;
  • кашель, насморк;
  • значительно повышается слюноотделение;

Характерными симптомами поступления вещества в организм являются:

  • запах из ротовой полости;
  • обморок;
  • наличие белка и эритроцитов в моче пострадавшего;
  • резкое снижение температур тела;
  • бледность кожных покровов;
  • учащенное сердцебиение;
  • одышка, тяжелое дыхание;
  • частая кровянистая диарея;
  • боли в животе;
  • холодный и липкий пот;
  • на губах имеются белые пятна – ожоги и прочее.

Что касается хронического отравления, то для него характерны такие признаки:

  • наличие дерматитов;
  • мигрень;
  • тошнота;
  • диспепсические расстройства;
  • частая и быстрая утомляемость;
  • сильное потоотделение;
  • бессонница;
  • сильная нервозность и раздражительность.

При обнаружении указанных признаков – обратитесь за медицинской помощью, так как от этого зависит будущая жизнь и здоровье больного.

Доврачебная помощь

  • Если раствор попал на кожный покров – тщательно очистить ее.
  • При внутреннем проникновении – срочно дайте пострадавшему молоко/воду, чтобы тщательно прополоскать ротовую полость. Глотать запрещен категорически!
  • Нельзя промывать желудок.
  • Необходимо принять сорбент и запить одним стаканом воды, а именно уголь активированный, смекту, полисорб и прочее.

Больной должен находиться под наблюдением лечащего врача, и медицинского персонала в токсикологическом отделении.

Потребуются следующие мероприятия:

  • антидот – внутривенный раствор глюконат кальция;
  • специальная терапия – дезинтоксикация;
  • применение антибиотиков, сердечных лекарственных препаратов;
  • искусственная вентиляция легких;
  • переливание крови – в тяжелых случаях.

Своевременно обращайтесь за медицинской помощью, не занимайтесь самолечением!

Источник: https://otravlenym.ru/ochischenie/fenol-vliyanie-na-organizm.html

Фенол

Фенол

Материал из Медицинская википедии

Файл:Phenol (carbolic acid)04.jpg

Игольчатые кристаллы фенола

Фено́л (гидроксибензол, Шаблон:Lang-old-ru) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов. Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ.

Обладают специфическим запахом (таким, как запах гуаши, т. к. в состав гуаши входит фенол).Умеренно растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне.

5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.

Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн тонн/год. По объёму производства фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.

Получение

На 2006 год производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:

  • Кумольный метод. Этим способом получают более 95 % всего производимого в мире фенола. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол.
  • Около 3 % всего фенола получают окислением толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты.
  • Весь остальной фенол выделяют из каменноугольной смолы.

Ведутся пилотные испытания установок получения фенола прямым окислением бензола закисью азота и кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола.

Фенол также можно получить восстановлением хинона.

Физические свойства

  • Фенол ядовит. Это твёрдое бесцветное вещество с резким запахом. При температуре больше 70 Шаблон:Градус Цельсия растворяется в воде в любых отношениях.

Химические свойства

  • Обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa):

\mathsf{C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O}

  • Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
  • Взаимодействие с металлическим натрием:

\mathsf{2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2\uparrow}

  • Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):

\mathsf{C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr}образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.

  • Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:

\mathsf{C_6H_5OH + 3HNO_3 \rightarrow C_6H_2(NO_2)_3OH + 3H_2O}образуется 2,4,6-тринитрофенол.

  • Взаимодействие с хлоридом железа(III) (качественная реакция на фенол):

\mathsf{6C_6H_5OH + FeCl_3 \rightarrow [Fe(C_6H_5OH)_6]Cl_3}

Биологическая роль

Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол.

В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы.В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином.

Равновесие поддерживает энзим тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).

Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.

Применение

По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:

  • 44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол;
  • 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
  • 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона;
  • в России большое количество фенола используется в нефтепереработке, в частности для селективной очистки масел на технологических установках типа 37/1 и А-37/1. Фенол проявляет высокую селективность и эффективность при удалении из масел смолистых веществ, различных полициклических ароматических углеводородов с короткими боковыми цепями, а также соединений, содержащих серу;
  • остальной фенол расходуется на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт) как обезболивающее и антисептическое средство.

Фенол и его производные обусловливают консервирующие свойства коптильного дыма.Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт». В косметологии как химический пилинг (токсично).

  • в скотоводстве: дезинфекция животных растворами фенола и его производных.
  • в косметологии для проведения глубокого пилинга.

Токсические свойства

Фенол ядовит. Относится к высокоопасным веществам (Класс опасности II). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывая химические ожоги. Доказательства канцерогенности фенола для людей отсутствуют.

Предельно допустимые концентрации (ПДК) фенола:

Попадая на кожу, фенол очень быстро всасывается даже через неповреждённые участки и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра.

Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил.

Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1—10 г, для детей 0,05—0,5 г.

Источник: http://medviki.com/%D0%A4%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%BB

Что такое фенол и его влияние на организм человека

Фенол

Фенол – это химическое органическое вещество, углеводород. Другие названия – карболовая кислота, гидроксибензол. Он бывает природного и промышленного происхождения. Что такое фенол и каково его значение в жизни человека?

Происхождение вещества, химические и физические свойства

Химическая формула фенола – c6h5oh. По внешнему виду вещество напоминает кристаллы в виде иголок, прозрачные, с белым оттенком. На открытом воздухе при взаимодействии с кислородом окраска приобретает светло-розовый цвет. Для вещества характерен специфический запах. Фенол пахнет как краска гуашь.

Природные фенолы – это антиоксиданты, которые в разных количествах присутствуют во всех растениях. Они обуславливают цвет, аромат, защищают растения от вредных насекомых. Природный фенол полезен для организма человека. Он содержится в оливковом масле, зернах какао, фруктах, орехах. Но встречаются и ядовитые соединения, например, танин.

Химическая промышленность производит эти вещества путем синтеза. Они ядовиты и очень токсичны. Фенол опасен для человека, также промышленные масштабы его производства значительно загрязняют окружающую среду.

Физические свойства:

  • нормально растворяется фенол в воде, спирте, щелочи;
  • имеет низкую температуру плавления, при 40°C превращается в газ;
  • по своим свойствам во многом напоминает спирт;
  • обладает высокой кислотностью и растворимостью;
  • при комнатной температуре находятся в твердом состоянии;
  • запах фенола резкий.

Как применяют фенолы

Более 40% веществ используют в химической промышленности для получения других органических соединений, в основном смол. Также из него искусственные волокна – капрон, нейлон. Вещество применяют в нефтеперерабатывающей отрасли для очищения масел, которые применяют в буровых установках и других технологических объектах.

Фенол используют для производства лакокрасочной продукции, пластмасс, в составе химикатов и пестицидов. В ветеринарии веществом на фермах обрабатывают животных сельскохозяйственного значения для профилактики инфекций.

Применение фенола в фармацевтической промышленности значительное. Он входит в состав многих лекарственных препаратов:

  • антисептики;
  • обезболивающие;
  • антиагреганты (разжижают кровь);
  • как консервант для производства вакцин;
  • в косметологии в составе препаратов для химического пилинга.

В генной инженерии фенол применяют для очистки ДНК и его выделения из клетки.

Токсическое действие фенола

Фенол – это яд. По своей токсичности соединение относится ко 2-му классу опасности. Это значит, что оно высокоопасное для окружающей среды.

Степень воздействия на живые организмы высокая. Вещество способно нанести серьезный ущерб экологической системе.

Минимальный период восстановления после действия фенола составляет минимум 30 лет, при условии полной ликвидации источника загрязнения.

Синтетический фенол влияние на организм человека оказывает негативное. Токсическое действие соединения на органы и системы:

  1. При вдыхании паров или проглатывании поражаются слизистые оболочки пищеварительного тракта, верхних дыхательных путей, глаз.
  2. При попадании на кожу образуется ожог фенолом.
  3. При глубоком проникновении вызывает некроз тканей.
  4. Оказывает выраженное токсическое действие на внутренние органы. При поражении почек вызывает пиелонефрит, разрушает структуру эритроцитов, что приводит к кислородному голоданию. Способен вызвать аллергический дерматит.
  5. При вдыхании фенола в больших концентрациях нарушается работа мозговой деятельности, может привести к остановке дыхания.

Механизм токсичного действия фенолов заключается в изменении структуры клетки и, как следствие, ее функционирования. Наиболее восприимчивы к ядовитым веществам нейроны (нервные клетки).

Предельно допустимая концентрация (ПДК фенола):

  • максимально разовая доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,01 мг/м³, которая держится в воздухе на протяжении получаса;
  • среднесуточная доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,003 мг/м³;
  • смертельная доза при попадании внутрь организма составляет для взрослых от 1 до 10 г, для детей от 0,05 до 0,5 г.

Симптомы отравления фенолом

Вред фенола на живой организм давно доказан. При попадании на кожу или слизистые соединение быстро всасывается, преодолевает гематогенный барьер и с кровью разносится по всему телу.

Первым на воздействие яда реагирует головной мозг. Признаки отравления у человека:

  • Психика. Первоначально пациент испытывает легкое возбуждение, которое длится непродолжительно и сменяется раздражение. Затем наступает апатия, безразличие к происходящему вокруг, человек находится в угнетенном состоянии.
  • Нервная система. Нарастает общая слабость, вялость, упадок сил. Смазывается тактильная чувствительность, но реакция на свет и звуки обостряется. Пострадавший чувствует тошноту, которая не связана с работой пищеварительной системы. Появляется головокружение, головная боль становится более интенсивной. Тяжелое отравление может привести к судорогам и бессознательному состоянию.
  • Кожные покровы. Кожа становится бледной и холодной на ощупь, при тяжелом состоянии приобретает синий оттенок.
  • Органы дыхания. При попадании даже незначительных доз в организм у человека появляется одышка и учащенное дыхание. Из-за раздражения слизистой носа у пострадавшего беспрерывное чихание. При отравлении средней степени тяжести развивается кашель и спастические сокращения гортани. В тяжелых случаях возрастает угроза спазма трахеи и бронхов и, как следствие, удушье, приводящее к летальному исходу.

Обстоятельства, при которых может произойти отравление – нарушение правил техники безопасности при работе с особо опасными веществами, передозировке лекарственными препаратами, бытовом отравлении моющими и чистящими средствами, в результате несчастного случая.

Если в доме находится мебель низкого качества, детские игрушки, не соответствующие международным стандартам безопасности, стены покрашены краской, не предназначенной для этих целей, то исходящие пары фенола человек вдыхает постоянно. В этом случае развивается хроническое отравление. Его основной признак – синдром хронической усталости.

Принципы оказания первой помощи

Первое, что необходимо сделать, это прервать контакт человека с отравляющим источником.

Пострадавшего вынести из помещения на свежий воздух, расстегнуть пуговицы, замки, молнии, чтобы лучше обеспечить доступ кислорода.

Если раствор фенола попал на одежду, ее немедленно снять. Пораженную кожу и слизистую глаз многократно и тщательно промыть проточной водой.

Категорически нельзя обрабатывать кожные покровы маслами, мазями, спиртом, пищевым жиром.

При попадании фенола в ротовую полость ничего не проглатывать, а немедленно прополоскать рот в течение 10 минут. Если вещество успело попасть в желудок, можно выпить сорбент со стаканом воды:

  • активированный или белый уголь;
  • энтеросорб;
  • энтеросгель;
  • сорбекс;
  • карболен;
  • полисорб;
  • лактофильтрум.

Нельзя промывать желудок, так как эта процедура усилит степень ожога и увеличит площадь поражения слизистой.

Антидот фенола – раствор глюконата кальция для внутривенного введения. При отравлении любой степени тяжесть пострадавший доставляется в больницу для наблюдения и лечения.

Вывести фенол из организма в условиях стационара при тяжелых отравлениях можно такими методами:

  1. Гемосорбция – очищение крови специальным сорбентом, который связывает молекулы ядовитого вещества. Кровь очищается путем прогонки в специальном аппарате.
  2. Дезинтоксикационная терапия – внутривенное вливание растворов, которые разбавляют концентрацию вещества в крови и способствуют его естественному выведению из организма (через почки).
  3. Гемодиализ – показан в тяжелых случаях, когда есть потенциальная угроза жизни. Процедура проводится с помощью аппарата «искусственная почка», в котором кровь проходит через специальные мембраны и оставляет молекулы отравляющего вещества. В организм кровь возвращается чистая и насыщенная полезными микроэлементами.

Фенол – это синтетическое отравляющее вещество, опасное для человека. Даже соединение природного происхождения может нанести вред здоровью.

Чтобы избежать отравления, необходимо с ответственностью относится к работе на производстве, где есть риск контакта с ядом. При покупках интересоваться составом продукции. Неприятный запах пластмассовых изделий должен насторожить.

При употреблении лекарственных препаратов с содержанием фенола соблюдать предписанную дозировку.

Источник: https://otravlenye.ru/vidy/himicheskie/fenol-i-ego-vliyanie-na-organizm-cheloveka.html

Поделиться:
Нет комментариев

    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.

    ×
    Рекомендуем посмотреть