Классы органических соединений

Содержание

Классы органических веществ

Классы органических соединений

Органических веществ известно гораздо больше, чем неорганических. На сегодняшний день их число приближается к 27 миллионам. Понятно, что такое многообразие соединений трудно уложить в одну классификацию, поэтому их делят на группы по разным признакам.

Рассмотрим наиболее часто встречающиеся в учебной литературе классы органических веществ.

Углеводороды (состоят из атомов C и Н)

I. Предельные углеводороды

Алканами называют ациклические (с незамкнутой углеродной цепью) углеводороды, распознать которые можно по следующим признакам:

  • общая формула гомологического ряда CnH2n+2;
  • все химические связи между атомами С одинарные (сигма-связи);
  • название заканчивается на -ан.

Пример: CH3-CH2-CH2-CH3 — бутан

  1. Циклоалканы (нафтены, циклопарафины)

Циклоалканами называют алициклические (с замкнутой цепью углеродных атомов) углеводороды со следующими характеристиками:

  • общая формула гомологического ряда C2H2n;
  • все связи между атомами С одинарные;
  • углеродная цепь замкнута в цикл.

Пример: C3H6 — циклопропан

II. Непредельные или ненасыщенные (между атомами углерода присутствуют двойные или тройные хмические связи) углеводороды

  1. Алкены (этиленовые углеводороды, олефины)
  • состав можно описать формулой CnH2n;
  • ациклические;
  • между атомами С имеется двойная связь;
  • название заканчивается на -ен

Пример: CH2=CH-CH3 — пропен

  1. Алкины (ацетиленовые углеводороды)
  • общая формула CnH2n-2;
  • ациклические;
  • в молекуле одна тройная связь;
  • название заканчивается на -ин.

Пример: CH≡C- CH3 — пропин

  1. Алкадиены (диеновые углеводороды)
  • соответствуют формуле CnH2n-2 ;
  • ациклические;
  • в молекуле присутствуют две двойные связи;
  • название заканчивается на — диен.

Пример: CH2=CH-CH=CH2 — бутадиен-1,3

III. Ароматические углеводороды (арены)

  • циклические углеводороды;
  • имеют в молекуле делокализованную систему пи-связей (одно или несколько бензольных колец);
  • общая формула представителей, имеющих единственное бензольное кольцо:   CnH2n-6.

Кислородсодержащие вещества

К кислородсодержащим относят классы органических веществ, молекулы которых состоят из  атомов С, H, O.

  1. Спирты — производные углеводородов, в молекулах которых некоторое количество атомов водорода замещено на гидрокси- группы OH.

Примеры: CH3-CH2-OH — предельный одноатомный спирт этанол;

СН2(ОН)-СН2(ОН) — предельный двухатомный спирт этандиол или этиленгликоль.

  1. Фенолы — органические вещества, содержащие в своем составе бензольное кольцо, непосредственно связанное с одной или несколькими гидроксильными группами.
  2. Альдегиды — органические соединения, в которых альдегидная группа связана с углеводородным радикалом.
  3. Кетоны — межклассовые изомеры альдегидов, в которых карбонильная группа С=О связана с двумя углеводородными радикалами.

Общая формула: R1-CO-R2

Пример: CH3-CO-CH3 — ацетон или пропанон

  1. Простые эфиры — межклассовые изомеры предельных одноатомных спиртов, в молекулах которых оксигруппа -О- связана с двумя углеводородными радикалами.

Общая формула: R1-O-R2, где R1 и R2 — одинаковые или разные углеводородные радикалы.

Пример: CH3-O-CH3 — диметиловый эфир или метоксиметан

  1. Карбоновые кислоты — производные углеводородов, в молекулах которых некоторое количество атомов водорода замещено карбоксильными группами -СООН.

Примеры: CH3-COOH — уксусная или этановая кислота (монокарбоновая);

COOH-COOH- щавелевая или этандиовая кислота (дикарбоновая).

  1. Сложные эфиры — продукты взаимодействия кислот со спиртами.

Общая формула R1-COO-R2, где R1 и R2 — углеводородные радикалы, которые могут быть одинаковыми или различаться.

Пример: СН3-СООСН3 — метиловый эфир  уксусной кислоты, метилэтаноат.

Азотсодержащие органические вещества

Азотсодержащими называют органические вещества, которые помимо атомов С, Н, О содержат один или несколько атомов N.

Амины обычно рассматривают как производные аммиака (NH3), в молекуле которого вместо одного, двух или трёх атомов водорода присутствуют углеводородные радикалы. Выделяют амины алифатические и ароматические.

Примеры

Алифатические амины:

 CH3-NH2 — метиламин (первичный);

CH3-CH2-NH-CH3 -метилэтиламин (вторичный);

(CH3)3N -триметиламин (третичный).

Ароматические амины: C6H5-NH2 — анилин, фениламин (первичный).

Производные углеводородов, в составе которых вместо одного или нескольких атомов водорода присутствуют нитрогруппы -NO2.

Пример: CH3-NO2 — нитрометан, C6H5-NO2 -нитробензол.

Производные карбоновых кислот, в молекулах которых один или несколько атомов Н замещены аминогруппами -NH2.

Пример: NH2-CH2-COOH — глицин, аминоуксусная или аминоэтановая кислота.

Аминокислоты -соединения гетерофункциональные, то есть содержащие в своем составе различные функциональные группы. Также гетерофункциональными являются оксикислоты,  углеводы, белки.

Все указанные выше классы органических веществ относятся либо к ациклическим, либо к карбоциклическим. Существуют также и гетероциклические соединения, в циклах которых помимо атомов С присутствуют и другие атомы (гетероатомы O, N, S), например, фуран.

Источник: https://life-students.ru/klassy-organicheskix-veshhestv/

Номенклатура органических соединений

Классы органических соединений

С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.

Тривиальная номенклатура

В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.

Рациональная номенклатура

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения,  следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.

А также названия функциональных групп:

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

Далее приведены наименования радикалов:

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:

  1. Выбрать главную цепь молекулы

Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

Определить наличие кратных связей

  1. Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.

Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

  1. Составить название соединения:

— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.

— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.

— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.

— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.

Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

В качестве примера дадим название следующему соединению:

1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.

Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.

Кратных связей нет.

2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.

3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.

Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:

10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.

Или

10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат

Номенклатура оптических изомеров

  1. В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D,L – номенклатуру. Буквой D обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L – левовращающего.

В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:

  • чтобы определить конфигурации изомеров α-аминокислот и α- оксикислот вычленяют «оксикислотный ключ», т.е. верхние части их проекционных формул. Если гидроксильная (амино-) группа расположена справа, то это D-изомер, слева L-изомер.

Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу: 

  • чтобы определить конфигурации изомеров сахаров вычленяют «глицериновый ключ», т.е. сравнивают нижние части (нижний асимметрический атом углерода) проекционной формулы сахара с нижней частью проекционной формулы глицеринового альдегида.

Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е.  D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.

Так, например, ниже представлена D-глюкоза.

2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)

В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.

Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:

  1. Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
  2. Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
  3. Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
  4. Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.

В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:

Источник: http://zadachi-po-khimii.ru/organic-chemistry/nomenklatura-organicheskix-soedinenij.html

Названия н-алканов СnH2n+2

Формула алканаНазвание
CH4Метан
C2H6Этан
C3H8Пропан
C4H10Бутан
C5H12Пентан
C6H14Гексан
С7Н16Гептан
С8Н18Октан
C9H20Нонан
С10H22Декан
С11Н24Ундекан
С12Н26Додекан
С13H28Тридекан
C14-C19Тетрадекан и т. д.
С20Н42Эйкозан
C21H44Генэйкозан
С22Н46Докозан
С23Н48Трикозан
С24-C29Тетракозан и т.д.
С30Н62Триаконтан
C31H64Гентриаконтан
С32-C39Дотриаконтан и т.д.
С40Н82Тетраконтан
С41Н84Гентетраконтан и т.д.

Названия некоторых одновалентных радикалов

Формула алкана и его названиеФормула алкилаНазвание алкила
тривиальноесистематическое

Пропан

ПропилПропил
Изопропил1-метилэтил

Бутан

БутилБутил
Втор. бутил1-метилпропил

Изобутил

Изобутил2-метилпропил
Трет. бутил1,1-диметилэтил

Изопентан

Изопентил3-метилбутил
Втор. Изопентил1,2-диметилпропил
Трет. пентил1,1-диметилпропил
2-метилбутил

Неопентан

Неопентил2,2-диметилпропил

Названия некоторых непредельных радикалов

Формула радикалаНазвание радикала
ТривиальноеСистематическое
H2C=CH–ВинилЭтенил
HC≡C–Этинил
H2C=CH–CH2–АллилПропен-2-ил
HC≡C–CH2–ПропаргилПропин-2-ил
H3C–CH=CH–ПропенилПропен-1-ил
H2C=C–CH3
|
Изопропенил1-метилэтенил

Рациональная номенклатура

За основу рационального названия органического соединения берется название прототипа, атомы водорода которого замещены радикалами. В качестве прототипа выступает, как правило, простейший член гомологического ряда.

КлассПрототипПравилоПример
АлканыМетан

за метановый углерод выбирают наиболее разветвленный атом углерода

примыкающие радикалы должны быть наименее сложными

наличие нескольких одинаковых радикалов обозначается соответствующей умножающей приставкой «ди-«, «три-«, «тетра-«

Метилэтилизопропилметан

Непредельные углеводородыЭтилен, ацетиленДля указания местоположения заместителей С-атомы прототипа обозначают греческими буквами α и β или цифрами 1 и 2.

α-этил-β-третбутилэтилен

СпиртыКарбинол

Изопропенилтретбутилкарбинол

АльдегидыУксусный альдегид

Винилизопропилуксусный альдегид

КетоныКетон

Метилпропаргилкетон

Карбоновые кислотыУксусная кислота

Изопропилэтинилуксусная кислота

Радикально-функциональная номенклатура

  • применяется для названия простых моно- и бифункциональных соединений
  • подчеркивает главную химическую особенность соединений

Правила построения названия по радикально-функциональной номенклатуре:

  • выбирают старшую характеристическую группу (обозначается названием функционального класса), затем добавляют название органического радикала
  • название функционального класса определяется старшей характеристической группой, другие группы обозначаются приставками
  • в соединениях с многовалентными характеристическими группами различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке
  • одинаковые радикалы обозначаются умножающими приставками (ди-, три-)

Названия функциональных классов, используемых в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)

ГруппаНазвание функционального класса
Х-производные кислот RCO–X, RSO2–X и т.п.

X: фторид, хлорид, бромид, йодид, цианид, азид; сернистые аналоги, селеновые аналоги
–CN, –NCЦианид, изоцианид
>COКетон, затем S – и далее Se-аналоги
–OHСпирт, затем S – и далее Se-аналоги
–O–OHГидропероксид
–O–Эфир или окись (оксид)
>S, >SO, >SO2Сульфид, сульфоксид, сульфон
>Se. >SeO, >SeO2Селенид, селеноксид, селенон
–F, –Cl, –Br, –IФторид, хлорид, бромид, йодид
–N3Азид

Примеры названий соединений по радикально-функциональной номенклатуре

изобутиловый спирт

Винилхлорид

Этилцианид

Пропионилхлорид

бензилэтилкетон

метилдиэтиламин

изопропилметилсульфид

Изобутилэтиловый эфир

Диметилсульфоксид

Втор.бутилхлорид

2-Бромбутиловый спирт

3-Гидроксиизопропилкетон

Заместительная номенклатура

  • строится на принципе замещения в структуре, служащей основой названия, атомов водорода различными заместителями
  • название строится как сложное слово, состоящее из корня (название главной цепи), суффиксов, отражающих степень его ненасыщенности (ен, ин), приставок и окончаний, характеризующих число и характер заместителей, с указанием цифрами (локантами) их местонахождения

Предельные углеводороды

  1. Выбирают самую длинную цепь углеродных атомов (главная цепь); если в разветвленном углеводороде имеются цепи равной длины, то в качестве главной выбирают наиболее разветвленную
  2. Цепь нумеруют; направление нумерации выбирают так, чтобы локанты (цифры, указывающие положение заместителей) были наименьшими.
  3. К локанту с названием заместителя добавляют название углеводорода с числом, отвечающим длине главной цепи. При этом нужно соблюдать следующие правила:
  • заместители перечисляются в алфавитном порядке
  • повторяющиеся одинаковые заместители называют с добавлением умножающих приставок (ди-, три-, тетра-и т.д.). Приставки не влияют на алфавитный порядок перечисления
  • цифры отделяются от букв дефисом, а друг от друга – запятой
  • каждому заместителю отвечает свой локант

2,3,5-Триметилметин-4-пропилгептан

2,2,4-Триметилпентан

Непредельные углеводороды

  • название непредельных углеводородов с одной двойной связью образуют от названия соответствующего алкана путем замены суффикса «ан» на «ен»
  • в качестве главной выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую двойную связь
  • цепь нумеруют так, чтобы двойная связь получила наименьший порядковый номер
  • название углеводородов с тройной связью образуют от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс «ан» на «ин», а далее по аналогии с алкенами
  • ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями получают суффикс «диен», с тремя – «триен», с двумя тройными – «диин» и т.д.
  • если в соединении имеется и двойная, и тройная связь, добавляют суффикс «енин»
  • двойная связь считается старше тройной и получает меньший номер

3-Изопропилпентен-1-ин-4

Монофункциональные производные углеводородов

Два типа характеристических групп:

  1. обозначаются в виде приставок и перечисляются в алфавитном порядке одновременно с углеводородными радикалами
  2. могут включаться в заместительное название либо в форме суффикса, либо в форме приставки в зависимости от их относительного старшинства

Характеристические группы, обозначаемые в заместительной, номенклатуре только в приставках

Класс соединенияХарактеристические группы
ФормулаПриставка
Галоидпроизводные–Br, –Cl, –F, –IБромо, хлоро, фторо, йодо
Простые эфиры–ORR-окси (алкокси, арилокси)
Сульфиды–SRR-тио (алкилтио, арилтио)
Нитросоединения–NO2Нитро
Нитрозосоединения–NOНитрозо
Азосоединения–N=N–Азо

Обозначения важнейших групп в префиксах и суффиксах в порядке падения старшинства (атом углерода в скобках является составной частью главной углеродной цепи)

КлассыФормулаОбозначение в префиксеОбозначение в суффиксе
Катион–онио––онио––ониум
Карбоксил–COOH
–(C)(=O),OH
–карбокси–
–карбоновая кислота
–овая кислота
Сульфоновая кислота–SO3H–сульфо–сульфоновая кислота
Сложные эфиры–COOR
–(C)(= O),R
R-оксикарбонил
R…карбоксилат
R…оат
Нитрилы–C≡N
–(C)≡N
циано–
–карбонитрил
–нитрил
Альдегиды–CHOформил–карбальдегид
–(C)H(=O)оксо––аль
Кетоны(C=O)оксо––он
Спирты–OHгидрокси––ол
Фенолы–OHгидрокси–
Тиолы–SHмеркапто––тиол
Гидропероксиды–O–OHгидроперокси–
Амины–NH2амино––амин
Имины=NHимино––имин
Эфиры–ORR-окси–
Сульфиды–SRR-тио–
Пероксиды–O–ORR-диокси–
  • в монофункциональных соединениях характеристические группы второго рода обозначаются только суффиксами
  • цепь нумеруют так, чтобы заместитель, перечисляемый по алфавиту первым, получил наименьший номер
  • если цепь не насыщена, то при нумерации предпочтение отдают кратной связи

2-Метил-3-хлорбутан

4-Бром-2-пентен

Пропантриол

2-Метилбутеналь

5-Метил-3-гептен-2,6-дион

4-Бром-2-гептен-5-индиовая кислота

Полифункциональные соединения

1. Выбор старшей функциональной группы

Из всех функциональных групп выбирают старшую – эта группа указывается в суффиксе, остальные помещаются в виде префиксов.

2. Выбор главной цепи

  • цепь должна содержать максимальное число старших групп
  • В главной цепи должно быть максимальное количество двойных и тройных связей; при одинаковом количестве предпочтение отдается двойным
  • цепь должна иметь максимальную протяженность
  • В главной цепи должно быть максимальное число заместителей, обозначаемых префиксами

3. Нумерация цепи

Начало и направление нумерации выбирают таким образом, чтобы наименьшие цифровые индексы получили следующие структурные элементы соединения (в приведенном порядке):

  • основные группы, обозначаемые суффиксом
  • суммарная ненасыщенность (т.е. сумма двойных и тройных связей)
  • двойные связи
  • тройные связи
  • атомы или группы, указываемые в префиксах
  • префиксы в порядке перечисления (по алфавиту)

4. Составление названия соединения

Префиксы располагают в алфавитном порядке. Сложные радикалы образуют единый префикс, который включается в алфавитный порядок по первой букве наименования. В случае идентичных префиксов с разными цифровыми локантами первым ставится префикс с младшим локантом. Курсивы (например, транс-, втор., сим.) в алфавитном порядке не учитываются.

ПриставкиНазвание основной структурыСуффикс и окончание
КореньСуффикс
Характеристические группы первого типа, младшие характеристические группы, углеводородные радикалы углеродная цепьСтепень насыщенности: ан, ен, инТолько старшая характеристическая группа второго типа

2-Пентен-2,4-дисульфоновая кислота

2-Метил-3-цианопропановая кислота

Источник: http://studentoriy.ru/nomenklatura-organicheskix-soedinenij/

Поделиться:
Нет комментариев

    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.

    ×
    Рекомендуем посмотреть