Спирты. Фенолы

Химические свойства фенолов | Химия онлайн

Спирты. Фенолы

Химические свойства фенолов определяются наличием в молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца.

IРеакции с участием гидроксильной группы

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Кислотные свойства

Фенолы в водных растворах диссоциируются по кислотному типу: на фенолят-ионы и ионы водорода:

Фенол диссоциирует обратимо, это слабая кислота. Однако его силы кислотных свойств достаточно, чтобы изменять окраску индикатора, имеющего в нейтральной среде фиолетовый цвет. В растворе фенола лакмус краснеет.

1) Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (сходство со спиртами)

опыт «Взаимодействие фенола с металлическим натрием»

2) Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов)

опыт «Взаимодействие фенола с раствором щелочи»

Образующиеся в результате реакций феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов. Следовательно, !Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой:

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 106 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C6H5-OH + NaHCO3 = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO2- , Br- )

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной.

3) Образование сложных и простых эфиров

Как и спирты, фенолы могут образовывать простые и сложные эфиры. Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенола с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот:

Простые эфиры образуются при взаимодействии фенолятов с алкилгалогенидами:

II. Реакции, с участием бензольного кольца

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто-  и пара- положениях (+М-эффект ОН-группы):

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Реакции замещения

1) Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто-  и пара- нитрофенолов:

При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

У нее кислотные свойства выражены сильнее, чем у фенола, т.к. нитрогруппы оттягивают электронную плотность от бензольного кольца и делают связь О-Н еще более полярной.

Пикриновая кислоты является взрывчатым веществом, в чистом виде представляет собой желтые кристаллы.

2) Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол!):

Образуется белый осадок трибромфенола.

опыт «Взаимодействие фенола с бромной водой»

3) Сульфирование

Соотношение о- и п-изомеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре в основном образуется о-фенолсульфокислота, при t=1000С – пара-изомер:Реакции присоединения

1) Гидрирование фенола

Эта реакция идет с разрушением ароматического кольца. Продукт реакции циклический одноатомный спирт — циклогексиловый спирт (циклогексанол).

2) Конденсация с альдегидами

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поликонденсации и образуется фенолформальдегидная смола.

Данная реакция имеет большое практическое значение и используется при получении фенолформальдегидных смол.

III. Реакция окисления

Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. При стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет.

1) Горение (полное окисление)

Фенолы, как и большинство органических веществ, сгорают до углекислого газа и воды.

2) Окисление хромовой смесью

При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон:

IV. Качественная реакция! – обнаружение фенола

Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлоридом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.

опыт «Качественная реакция на фенол»

Образование фиолетового окрашивания при добавлении раствора FeCl3 служит качественной реакцией на фенол:

Для фенолов реакции по связям С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения.

Фенолы

Источник: https://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/fenol/ximicheskie-svojstva-fenolov.html

Спирты, фенолы и простые эфиры

Спирты. Фенолы

Спирты – это органические соединения, имеющие функциональную группу OH-, присоединённую к насыщенному атому углерода (sp3). Соединения гидроксильной группы с sp2-гибридизацией разделяются на фенолы – с ароматическими углеводородами, и энолами – с алифатическими углеводородами.

Спирты можно рассматривать как производные воды. Физические и химические свойства спиртов обусловлены наличием гидроксильной группы. Высокая электроотрицательность кислорода вызывает полярность связи O-H, что позволяет спиртам образовывать водородные связи.

Водородная связь является причиной высокой температурой кипения и растворимостью в воде спиртов с низкой молекулярной массой. С ростом углеродного скелета, уменьшается растворимость спиртов в воде и увеличивается растворимость в органических соединениях. Физические свойства фенолов схожи с физическими свойствами спиртов.

Спирты разделяются на первичные, вторичные и третичные, согласно количеству углеводородных групп, присоединённых к атому углерода, связанному с группой OH.

Реакции спиртов

Существует четыре типа реакции со спиртами: с кислотой и основанием, окисление и замещения.

Получение спиртов

Существует огромное количество различных способов получения спиртов из других соединений, но в промышленности наибольшее применение получили представленные ниже.

Из альдегидов и кетонов

Наилучшим способом приготовления спиртов являются реакции с реактивами Гриньяра (формула R-Mg-X и Ar-Mg-X). Группа Mg-X имеет слабый положительный заряд, группа R или Ar – слабый отрицательный.

Вследствие разрыва пи-связи в карбонильной группе, углерод получает положительный заряд, кислород – отрицательный. Таким образом, группа Mg-X присоединяется к кислороду, группа R/Ar – к углероду.

Образованное соединение обрабатывается слабым раствором соляной кислоты, в результате получается спирт и дигалогенированный магний.

Механизм получения спиртов из альдегидов и кетонов:
RR-C=O + Rδ–(Mg-X)δ+ → RR-C(-R)-O-Mg-X
RR-C(-R)-O-Mg-X + H+Cl- → RRR-C-OH + MgClX

Из монооксида углерода

Самые важные в промышленности спирты – это метанол и этанол. На данный момент, большое количество метанола производится каталитической редукцией монооксида углерода в присутствии водорода:

В присутствии Cu-ZnO-Cr2, O3 при температуре 250°C, 50-100 атм
CO + 2H2 → CH3OH

Этанол получают гидратацией этилена или ферментацией сахара из крахмала, ячменя или других зерновых культур:

В присутствии дрожжей:
C6H12O6 → 2CH3CH2OH + 2CO2

На сегодняшний день большая часть этанола производится каталитической гидратацией этилена кислотой. Серная кислота образует алкилсерную кислоту, которая затем разбавляется водой и нагревается, что вызывает процесс гидролиза:

C2H4 + H+[OSO3H]- → CH3CH2OSO3H
CH3CH2OSO3H + H2O → CH3CH2OH + H2SO4

Простые эфиры

Формула простого эфира (этера) – R-O-R и Ar-O-R. Атом кислорода, связывающий две карбоновые группы.

Электроотрицательность кислорода в молекулах эфиров создаёт дипольный момент, что повышает температуру кипения эфиров по сравнению с соответствующими алканами. Поскольку в эфирах кислород не соединён с атомом водрода, температура кипения спиртов значительно выше, чем температура кипения эфиров.

Эфиры, за исключением диметилового эфира и метилэтилового эфира, нерастворимы в воде. Так, например, диэтиловый эфир используется для отделения органических соединений из водных растворов, не реагируя с ионными соединениями.

Диэтиловый эфир используется в качестве растворителя нитроцелюлозы, которая используется в красках и взрывчатых веществах. Трет-бутилметиловый эфир используют для увеличения октанового числа.

Получение фенолов

Фенол получают реакцией нуклеофильного замещения молекулы хлорбензола (метод Доу). Процесс заключается в щелочном гидролизе при высоких температуре и давлении:

слабый раствор NaOH, 300°, 200 атм
C6H6Cl → C6H6O-Na+
HCl
C6H6O-Na+ → C6H6OH

Применение фенолов

Фенол и его производные имеют важное значение в промышленности, в частности, из фенолов получают лекарственные препараты, такие как аспирин и эпинефрин.

Первые препараты для дезинфекции были фенолами. Все фенолы обладают бактерицидными свойствами, которые усиливаются с каждой алкил-группой, присоединённой к кольцу. Лучшими бактерицидными свойствами обладают фенолы с шестью алкил-группами, например гексилрезорцин (1,3-диокси-4-н-гексилбензол, C12H18O2). Фенол является мерой для “силы” бактерицидного действия других препаратов.

Хлорфенолы повсеместно используются для обеззараживания, против бактерий и грибков. Например, пентахлорфенол – прекрасный фунгицид, сохраняющий дерево и защищающий его от термитов и влажности.

Источник: https://k-tree.ru/articles/himiya/organicheskaya_himiya/spirty

Фенолы — номенклатура, получение, химические свойства

Спирты. Фенолы

Фенолы — органические вещества,молекулы которых содержат радикал фенил,связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же  как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся поподробнее  со строением и свойствами простейшего представителя этого класса- фенолом С6Н5ОН . Название этого вещества и легло в основу в основу названия всего касса — фенолы.

Физические свойства фенола

Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно  растворяется в воде. Водный раствор фенола называют  карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!

Химические свойства фенола

Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее спиртов, поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения).

Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения.

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра.

Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы)

Кислотные свойства фенола

Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:

Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей.

Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях.

Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:

Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем  у  неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства  фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята  натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной  кислоты также приводит к образованию фенола:

Качественная реакция на фенол

Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного  в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).

Реакции бензольного кольца фенола

Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций  электрофильного замещения в бензольном кольце.

  1. Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавление катализатора (бромид железа(3)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома  направляются в  орто- и  пара-положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения  объясняется рассмотренными выше особенностями электронного  строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола.

2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь  орто- и пароизомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

3. Гидрирование ароматического ядра фенола  в присутствии  катализатора проходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит  с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве  реагентов:

Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением  побочного низкомолекулярного  продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит  при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы  с уникальными свойствами.

Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами.

Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и  детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов.

Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.

Применение фенолов

Фенол — твердое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ.

Источник: http://himege.ru/fenoly-nomenklatura-poluchenie-ximicheskie-svojstva/

Спирты и фенолы

Спирты. Фенолы
       

Реферат 

Спирты и фенолы

      

Введение

1. Ациклические соединения

1.1 Одноатомные насыщенные спирты

1.2 Изомерия.

1.3 Физические свойства

1.4 Методы получения

1.5 Химические свойства спиртов

1.6 Сложные эфиры

2. Ароматические оксиосоединения

2.1 Фенолы

2.2 Структура и номенклатура

2.3 Физические свойства

2.4 Образование фенолятов

2.5 Реакции ароматического ядра фенолов

2.6 Галогенирование фенолов

Заключение

Список использованной литературы 

     Введение 

     Под оксисоединениями понимают органические соединения, содержащие в составе своей структурной формулы одну или несколько гидроксильных групп (OH). Таковыми являются все спирты и фенолы.

     Цель данной работы дать сравнительную характеристику спиртам и фенолам. Задачами работы можно считать определение терминов «ациклические соединения», «спирты», «фенолы». Дать характеристику спиртам и фенолам, классифицировать их, определить их номенклатуру, способы приготовления, сравнительные характеристики.

     Простейшие спирты можно называть по карбонильной номенклатуре, беря за основу название первого представителя спиртов, CH3OH  “карбинол”. Название начинают с перечисления радикалов, замещающих атомы водорода, стоящие у углеродного атома, в метиловом спирте CH3OH.

 

     Спиртами называются соединения общей формулой ROH, где R – любая алкильная или замещённая алкильная группа. Эта группа может быть первичной, вторичной или третичной; она может быть как ациклической, так и циклической; она может содержать двойную связь, атом галогена или ароматическое кольцо

     Бензоловый спирт – этиленхлоргидрин глицерин (b-хлорэтиловый спирт) все спирты содержат гидроксильную группу (-OH), которая является функциональной и определяет свойства, характерные для данного класса соединений. Строение R влияет на скорость, с которой спирт вступает в некоторые реакции, и иногда на характер реакции.

     1.1 Одноатомные насыщенные спирты

 

     Спирты классифицируют на первичные, вторичные и третичные в зависимости оттого, с каким атомом углерода (связана гидроксильная группа). Атом углерода считается первичным, вторичным третичным в зависимости от числа связанных с ним других атомов углерода.

     Для названия спиртов по номенклатуре выбирают наиболее длинную цепь, содержащую гидроксильную группу. Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе находится эта группа. Принадлежность соединения к классу спиртов обозначается окончанием «ол».

Между основой названия и окончанием ставят цифру, обозначающую атом углерода у которой стоит OH-группа.

Если имеются алкильные заместители, то название спирта начинают с цифр, указывающих (указывающей) положение заместителя (заместителей) в цепи, далее идёт название заместителей как радикалов.

     1.2 Изомерия

 

     Изомерия спиртов аналогична изомерии галогенопроизводных. В случае спиртов кроме изменения строения углеродного скелета может изменяться положение -OH группы.

     Для соединения общей формулы C5H11OH=C5H12O существует семь изомеров: 

OH    OH

CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3

Пентанол-1    пентанол-2   пентанол-3

CH3    CH3    OH   CH3   CH3

CH3CCH2CH3   CH3CHCHCH3     CH3CHCH2CH2OH      CH3CH2CHCH2OH

OH

2-метилбутанол-2   3-метилбутанол-2 3-метилбутанол-1            2-метилбутанол-1

     1.3 Физические свойства

     Спирты сильно отличаются по свойствам от углеводородов вследствие присутствия в их молекуле очень полярной гидроксильной группы. Спирты – бесцветные вещества с плотностью меньше единицы.

     Такое отличие в физических свойствах между спиртами и многими другими классами органических соединений объясняется наличием в молекулах спиртов гидроксильной группы.

В гидроксильной группе атом кислорода, проявляя электроакцепторные свойства, «стягивает на себя» электронную плотность от связанного с ним атома водорода, и у последнего образуется дефицит электронной плотности.

В результате между атомом водорода гидроксильной группы и свободной электронной парой кислорода OH-группы другой молекулы спирта возникает водородная связь, за счёт которой происходит ассоциация молекул спиртов:

     Повышение температур кипения спиртов по сравнению с температурой кипения некоторых других классов органических соединений объясняется необходимостью введения дополнительной энергии на разрыв водородных связей перед переводом из жидкого в парообразное состояние. Энергия электростатической водородной связи около 5 ккал/моль (20,93*103 Дж/моль).[Для большинства ковалентных связей эта величина составляет 50-100 ккал/моль (209,34*103 – 418,68*103 Дж/моль)]. 

     1.4 Методы получения 

     Гидролиз моногалогенопроизводных. В лабораторных условиях, для получения спиртов часто используют реакцию гидролиза галогенопроизводных водными растворами щелочей. Щёлочь используют для ускорения реакции и для связывания выделяющегося при гидролизе галогеноводорода, подавляя обратимость процесса.

     Наиболее легко гидролизуется галоген у третичного атома углерода, труднее у вторичного и наиболее трудно у первичного.

     Если у атома углерода, соседнего с атомом несущим галоген, имеется хотя бы один атом водорода, то при взаимодействии с водными растворами щелочей наряду с гидролизом может протекать реакция дегидрогалогенирования (отщепления галогеноводорода).

     Гидроборирование – окисление этиленовых углеводородов.

     Это современный способ получения спиртов из олефинов. В результате присоединения диборана (BH3)2 к  этиленовым углеводородам и последующего окисления образующихся триалкилборанов щелочным раствором пероксида водорода образуются спирты, в которых формально фрагменты воды присоединены к исходному олефину против правила Марковникова.

     H2O2

     Эта реакция гидроборирования очень проста и удобна, выходы очень высоки, и её можно использовать для синтеза для синтеза соединений, которые трудно получить из алкенов каким-либо другим способом.

     Гидроборирование включает присоединение BH3 по двойной связи, водород направляется к одному из атомов углерода двойной связи, а бор – к другому. Алкилбораны могут затем подвергаться окислению, при котором бор заменяется на OH-группу.

     Таким образом, двухстадийная реакция гидроборирования – окисления в действительности представляет присоединение элементов воды H-OH по двойной углерод – углеродной связи.

     Важный способ получения этилового спирта, известный с древнейших времён, заключается в ферментативном гидролизе некоторых углеводов, содержащихся в различных природных источниках (фрукты, картофель, кукуруза, пшеница и др.), например: 

     С6Н12О6           2С2Н5ОН + 2СО2

     глюкоза

     1.5 Химические свойства спиртов

 

     Ряд химических свойств спиртов является общим для всех спиртов; имеются также и реакции, по-разному протекающие для первичных, вторичных и третичных спиртов.

     1. Реакци с разрывом O-H связи

     Образование алкоголятов металлов. Алифатические спирты – слабые кислоты. Кислотность спиртов в зависимости от строения убывает в ряду: первичные > вторичные > третичные.  При действии на спирты щелочных металлов, в частности натрия, происходит, хотя и менее бурно, взаимодействие, подобное реакции натрия с водой: 

     2ROH + 2Na         2RONa + H2 

     Такого типа металлические производные спиртов носят общее название алкоголяты (отдельные представители: метилат натрия СН3ОNa, этилат натрия С2Н5ОNa). Их называют также алкоксидами (метоксид натрия, этоксид и т.д.). С увеличением молекулярной массы спирта реакционная способность их при взаимодействии с натрием уменьшается.

     Известны алкоголяты и других металлов, кроме щелочных, но они образуются косвенными путями. Так, щелочноземельные металлы непосредственно со спиртами не реагируют.

Но алкоголяты щелочноземельных металлов, а также Mg, Zn, Cd, Al и других металлов, образующих реакционноспособные металлорганические соединения, можно получить действием спирта на такие металлорганические соединения. Например: 

     2CH3OH + Zn (CH3)2        (CH3O)2Zn + 2CH4 

     Алкоголяты спиртов широко применяют в органическом синтезе. Так как вода – более сильная кислота, чем спирты, то в присутствии воды алкоголяты разлагаются с выделением исходных спиртов: 

     CH3ONa  +H2O           CH3OH  +  NaOH

     Метилат натрия                     метанол

     1.6 Сложные эфиры

     Такого рода взаимодействие спирта с кислотами называется реакцией этерификации, а полученные вещества – сложными эфирами данного спирта и данной кислоты.

Реакция этерификации спиртов сильными минеральными кислотами (такими как H2SO4) протекает быстро и не требует использования катализаторов. С карбоновыми кислотами скорость реакции этерификации значительно увеличивается в присутствии катализаторов.

В качестве последних обычно используют минеральные кислоты в небольших количествах. Внешне уравнение этой реакции подобно уравнению нейтрализации щёлочи кислотой: 

     NaOH + HNO3 = NaNO3 + H2O 

     Однако глубоким различием этих реакций является то, что нейтрализация – ионная, неизмеримо быстро протекающая реакция, которая сводится, в сущности, к взаимодействию ионов: 

     Н+ + ОН- → Н2О 

     Реакция этерификации идёт иным путём.

Спирт в большинстве случаев реагирует, отдавая не гидроксил (как щёлочь при нейтрализации), а водород гидроксильной группы; кислоты (органические и некоторые, но не все, минеральные) отдают свой гидроксил.

Этот механизм был установлен при помощи спирта, меченного изотопом кислорода 18О. Как оказалось, при взаимодействии такого спирта с кислотами RCOOH выделяется обычная вода, а не Н218О.

     2.Ароматические оксиосоединения 

     2.1 Фенолы 

     Термин «фенолы» происходит от старинного названия бензола «фен», введённого Лораном (1837 г.

), и обозначает ароматическое вещество, содержащее гидроксил, связанное непосредственно с углеродом ароматического ядра.

Фенолы, как и спирты, могут содержать в своём составе, как одну, так и несколько гидроксильных групп. В зависимости от числа гидроксильных групп в молекуле различают одно-, двух-, трёх- и многоатомные фенолы. 

Источник: http://stud24.ru/chemistry/spirty-i-fenoly/212886-622651-page1.html

Спирты и фенолы. 10-й класс

Спирты. Фенолы

  • Дудкина Елена Николаевна, учитель химии

Разделы: Химия, Конкурс «Презентация к уроку»

Презентация к уроку

Загрузить презентацию (2 МБ)

Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию.

Тип урока: Урок комплексного применения и закрепления полученных знаний, умений и навыков.

Вид урока: Урок – общения и систематизации полученных знаний.

Цели урока: Обобщить и систематизировать полученные знания по теме: “Спирты и фенолы”.

Задачи урока:

образовательные:

  • обеспечить в ходе урока повторение основных терминов и понятий по теме; закрепить знания учащихся о составе, гомологии, изомерии, строении и свойствах спиртов и фенолов;

развивающие:

информационные

  • способствовать дальнейшему развитию умений учащихся составлять уравнение реакций, расставлять в них коэффициенты;
  • развивать умение работать со схемами, слайдами презентации, компьютером, с лабораторным оборудованием;

интеллектуальные:

  • организовать деятельность учащихся по самостоятельному переносу комплекса имеющихся знаний и способов действий в изменённую ситуацию;
  • актуализировать личностный смысл учащихся по обобщению данной темы;
  • содействовать развитию у школьников умений анализировать, сравнивать, устанавливать взаимосвязь между строением и свойствами соединений; обобщать, делать выводы;
  • развивать творческие способности и познавательный интерес учащихся к химии;

воспитательные:

  • развивать внутреннюю мыслительную активность и самостоятельность;
  • развивать коммуникативные способности учащихся на уроке при работе в парах, взаимопроверке, самоконтроле;
  • воспитывать культуру умственного труда;
  • актуализировать личностный смысл учащихся к рассмотрению вопроса о вредном воздействии этанола на организм человека;
  • пропаганда здорового образа жизни.

Методы и методические приемы: частично-поисковый, самостоятельная работа, работа с формулами, с информацией на экране и рабочими тетрадями, беседа, химический эксперимент с использованием средств ИКТ, и лабораторного оборудования, самоконтроль.

Организационные формы: групповая, индивидуальная. Оборудование:мультимедийный проектор, экран, компьютер, презентация по теме: “Спирты и фенолы”, СD – ресурсы (виртуальная лаборатория), учебники Габриеляна О.С. Органическая химия 10 кл. – М: Дрофа, 2007, рабочие тетради.

Ход урока

I. Организационный момент

. (Мотивация.)

Эпиграф: Если путь твой к познанию мира ведет, –
Как бы ни был он долог и труден – вперёд! [3]

(Слайд1)

II. Постановка цели урока.

Ребята, сегодня мы проводим обобщающий урок по теме “Спирты и фенолы”, на котором должны закрепить и систематизировать знания, полученные вами в ходе изучения темы (Слайд 2):

Сформулируйте цели нашего урока.

Итак, сегодня на уроке:

  • вы повторите, что такое спирты и фенолы;
  • вы выполните тренировочные задания;
  • вы узнаете о губительном действии этанола на организм человека;
  • вы приятно удивитесь: оказывается, вы уже так много знаете! (Слайд 3)

III. Анализ, закрепление и обобщение знаний учащихся по теме: “Спирты и фенолы”.

1.Актуализация знаний по терминам.

Разминка (устно, фронтально).

Поясни значение слов: кислородсодержащие соединения, функциональная группа, гидроксильная группа, гидратация, водородные связи, изомеры, гомологи.

2. Закрепление, обобщение, контроль знаний по теме:

Для более полного понимания, обобщения и закрепления темы “Спирты и фенолы” предлагается ответить на ряд ключевых вопросов (Слайд 4):

Какие вещества называют спиртами?

Учащиеся дают ответы, дополняя друг друга.

После ответа учащихся на вопрос, демонстрируются на слайде презентации верные варианты с определением класса спирты и общей формулы гомологического ряда предельных одноатомных спиртов.

По каким признакам классифицируют спирты?

Учащиеся вспоминают основные признаки, лежащие в основе классификации спиртов, делают соответствующие выводы и дают ответы с места.

На экране демонстрируется слайд с классификацией спиртов.

Какие вещества называют фенолами?

Учащиеся с места пытаются дать определение классу фенолы.

После ответа учащихсядемонстрируется на слайде определение класса фенолы, учитель исправляет неточности в ответах учащихся, акцентирует их внимание на строении фенил- радикала.

Что такое гомологи? (Следуют ответы учащихся).

Назовите 3 гомолога

первый ряд: бутанола, второй ряд: гексанола, третий ряд: пентанола

Что такое изомеры?(Следуют ответы учащихся).

Какие виды изомерии характерны для спиртов

?

Учащиеся вспоминают основные виды изомерии спиртов. На экране слайд “Виды изомерии” (Слайд № 5)

А теперь в тетрадях дайте название соединения, формула которого есть у вас на карточке и напишите 1 вариант: изомеры углеродного скелета , 2 вариант: изомеры по положению гидроксо-группы для вашего соединения;

Какими химическими свойствами обладают одноатомные спирты?

Ученики с места перечисляют по очереди основные химические свойства одноатомных спиртов:

  • Спирты горят;
  • Реагируют с активными металлами
  • Реагируют с галогенводородами;
  • Вступают в реакцию дегидратации при нагревании;
  • Вступают в реакцию этерификации;
  • Вступают в реакции окисления.

На экране уравнения реакций отражающие химические свойства одноатомных спиртов.

А теперь выполните задание,

самостоятельно допишите продукты реакции.(Слайд 6)

На экране слайд с незавершенными реакциями.

Учитель демонстрирует на слайде презентации уравнение реакции спиртов в полном виде, делает соответствующие комментарии.

Учащиеся, сверяясь с правильными уравнениями на доске, самостоятельно в тетрадях исправляют допущенные ошибки.

Назовите характерные качественные реакции на многоатомные спирты и фенолы?

(Следуют ответы учащихся)

Проведите с помощью реактивов качественную реакцию на многоатомные спирты.

Десятиклассник проводит реакции получения свежеприготовленного Cu(ОН)2 и “Качественную реакцию на многоатомные спирты”.

Все остальные ученики вспоминают правила по ТБ по проведению эксперимента. А затем записывают в тетрадях “Качественную реакцию на многоатомные спирты”.

Учитель открывает на слайде продукты реакции .

Учащиеся сверяются и самостоятельно в тетрадях исправляют допущенные ошибки.

Внимание на экран

(фрагмент опыта №5 Качественная реакция на фенолы с хлоридом железа (III) FeCl3 (виртуальная лаборатория)).

Демонстрирует на доске слайд “Качественная реакция на фенолы с хлоридом железа (III) FeCl3”. Затем на экранеоткрывается уравнение качественной реакции на фенол, учитель делает соответствующие комментарии. Ученики в тетрадях записываютуравнение качественной реакции на фенолы с хлоридом железа (III) FeCl3.

IV. Сообщения учащихся о губительном действии спиртов на организм человека.

Ребята, изучая физические свойства спиртов, мы затрагивали вопрос их токсичности.

При попадании в организм 1-2 чайных ложек метанола поражается зрительный нерв, что приводит к полной слепоте, а употребление 30-100 мл приводит к смертельному исходу.

А каково воздействие на организм человека этанола, который используется для приготовления алкогольных напитков?

Сообщение учащегося (презентация .Влияние этанола на организм человека).

Прослушав выступления, мы все сделали собственные выводы. А сейчас я прошу вас закончить мою фразу: Поздоровавшись с водкой, попрощайся :.с умом. Когда появляется вино, удаляется:. мудрость. Хмель шумит, ум :.молчит. Вино ремеслу – не :..товарищ.
Услышанное на уроке надо мотать :.на ус.

V. Рефлексия.

Сядьте удобней, закройте глаза. Расслабьтесь и обдумайте все, что происходило на уроке (в это время звучит тихая музыка).

Я предлагаю вам выполнить рефлексивный тест, который не нужно подписывать.

В случае согласия с утверждением вы ставите знак “+” напротив него.

Рефлексивный тест. (Приложение №2)

А теперь поднимите руки те, кто поставил пять плюсов, четыре плюса, три.

Эти оценки вы поставили мне. Если когда – нибудь школьники смогут сказать обо мне словами учеников Д.И.Менделеева, что учитель “доброе в них семя полагал, а не простую отбывал повинность, то это будет для меня высшей наградой”.

VI. Домашнее задание

Стараюсь, чтобы в учебной деятельности наблюдалась направленность от репродуктивных к творческим видам заданий, от контроля – к самоконтролю, от оценки учителя – к самооценке ученика. Через решение задач определяю, умеет ли учащийся использовать свои знания и насколько успешно он это делает.

Индивидуальная дифференцированная карточка (выполнение заданий этой карточки будет служить и подготовкой к ЕГЭ)

Спирты (Приложение №3)

Оценка “5”-11-10 заданий, “4”-9-8 заданий, “3”-6 и меньше.

Творческие задания (можно выполнить в паре или группой):

Подготовить 10-15 вопросов к игре “Да- нет” (по желанию);

Составить кроссворд “Спирты и фенолы” (Приложение №4) (по желанию);

подготовить плакаты на тему “Я веду здоровый образ жизни” (по желанию).

VII. Подведение итогов урока, выставление оценок.

VII.Литература.

  1. Махмутов М. И. Проблемное обучение: основные вопросы теории. М.: Просвещение, 1975.
  2. Паламарчук В.Ф. Школа учит мыслить. М., Просвещение, 1987.
  3. Спиркин А.Г.В мире мудрых мыслей. М., Госполитиздат , 1961.

Приложение № 1

Однажды ученики древнегреческого философа Зенона обратились к нему с вопросом: ” Учитель, ты, обладающий знаниями во много раз большими, чем мы, всегда сомневаешься в правильности ответов на вопросы, которые нам кажутся очевидными и ясными.

Почему? ” Начертив посохом на песке два круга, большой и малый, Зенон ответил: ” Площадь большого круга – это познанное мною, а площадь малого круга – познанное вами. Как видите, знаний у меня действительно больше, чем у вас. Но всё вне этих кругов – это непознанное, ни мною, ни вами.

Согласитесь, что длина большой окружности больше длины малой, а следовательно, граница моих знаний с непознанным больше, чем у вас. Вот почему у меня больше сомнений “.

Так что, чем шире и глубже изучаем мы предмет, тем больше у нас сомнений, больше возникает вопросов.

На сегодняшнем занятии мы постараемся ответить на все вопросы, которые будут стоять перед нами.

Рефлексивный тест.

С помощью знаков – и + оцените каждое суждение.

1. Я прояснил (а ) сегодня много новенького для себя .

2. Мне это пригодится в жизни.

3. На все возникшие вопросы я получил (а ) ответ.

4. Мне понравилось наше занятие.

5. Мне было интересно сегодня работать на уроке.

Приложение№3

Индивидуальная дифференцированная карточка (выполнение заданий этой карточки будет служить и подготовкой к ЕГЭ)

Спирты

ЧАСТЬ А. Тестовые задания с выбором ответа

1 (3 балла). Общая формула одноатомных спиртов:

A. R-СНО.

Б. R-ОН.

В. R-О- R1

Г. R-СООН.

2 (3 балла). Трехатомным спиртом является:

А. Этанол.

Б. Этиленгликоль.

В. Глицерин.

Г. Метанол.

3 (3 балла). Название вещества, формула которого

СН3-СН -СН2-СН3              |

         ОН

А. Бутанол-1.

Б. Пропанол-2.

В. Бутаналь.

Г. Бутанол-2.

4 (3 балла). Вид изомерии, характерный для предельных одноатомных спиртов:

A. Изомерия положения кратной связи.

Б. Пространственная изомерия.

B. Изомерия положения функциональной группы.

Г. Все ответы верны.

5 (3 балла). Вещество, которое не вступает в реакцию с этиловым спиртом:

А. Калий.

Б. Кислород.

В. Оксид меди (II).

Г. Гидроксид натрия.

6 (3 балла). Реактивом для распознавания одноатомных спиртов является:

А. Оксид меди (II).

Б. Бромная вода.

В. Гидроксид меди (II).

Г. Гидроксид натрия.

7 (3 балла). Среди предельных одноатомных спиртов самым ядовитым является:

А. Этиловый.

Б. Метиловый.

В. Пропиловый.

Г. Бутиловый.

ЧАСТЬ Б. Задания со свободным ответом

8 (8 баллов). Составьте уравнения реакций по схеме:

этан -> этен >этанол >этилат натрия.

9.(2 балла).

Вещество, применяемое как пищевая добавка:

А. Глицерин. В. Метанол.

Б. Этиленгликоль.

10.

Дайте определение понятия “реакция дегидратации”.

Оценка “5”-9-10 заданий, “4”-7-8 заданий, “3”-5 и меньше.

7.03.2011

Источник: https://xn--i1abbnckbmcl9fb.xn--p1ai/%D1%81%D1%82%D0%B0%D1%82%D1%8C%D0%B8/598395/

Поделиться:
Нет комментариев

    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.

    ×
    Рекомендуем посмотреть