Химические свойства карбоновых кислот

Содержание

Химические свойства карбоновых кислот | Химия онлайн

Химические свойства карбоновых кислот

Для насыщенных монокарбоновых кислот характерна высокая реакционная способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.

I. Реакции с разрывом связи О-Н

(кислотные свойства, обусловленные подвижностью атома водорода карбоксильной группы)

Предельные монокарбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот.

Карбоновые кислоты изменяют окраску индикаторов.

1. Диссоциация 

В водных растворах монокарбоновые кислоты ведут себя как одноосновные кислоты: происходит их ионизация с образованием иона водорода и карбоксилат-иона:

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами. Наиболее сильной в гомологическом ряду насыщенных кислот является муравьиная кислота, в которой группа –СООН связана с атомом водорода.

Все карбоновые кислоты – слабые электролиты (НСООН – средней силы). Карбоновые кислоты проявляют все свойства минеральных кислот.

Карбоновые кислоты в целом – слабые кислоты: в водных растворах их соли сильно гидролизованы.

Сила кислот в гомологическом ряду уменьшается с ростом углеводородного радикала.

опыт «Растворимость в воде различных карбоновых кислот» опыт «Карбоновые кислоты — слабые электролиты»

2. Образование солей

Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот.

а) взаимодействие с активными металлами

опыт «Взаимодействие уксусной кислоты с металлами»

б) взаимодействие c ос­но­ва­ни­я­ми (реакция нейтрализации) опыт «Взаимодействие уксусной кислоты с раствором щелочи»

в) взаимодействие с ос­нов­ны­ми и амофтернымиок­си­да­ми

опыт «Взаимодействие уксусной кислоты с оксидом меди (II)»

г) взаимодействие с со­ля­ми более сла­бых кис­лот опыт «Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрия»

д) взаимодействие с аммиаком или гидроксидом аммония

Названия солей составляют из названий остатка RCOO– (карбоксилат-иона) и металла. Например, CH3COONa – ацетат натрия, (HCOO)2Ca – формиат кальция, C17H35COOK – стеарат калия и т.п.

Свойства солей карбоновых кислот

1) Взаимодействие с сильными кислотами

Карбоновые кислоты – слабые, поэтому сильные минеральные кислоты вытесняют их из соответствующих солей.

2) Гидролиз по аниону

Соли карбоновых кислот в водных растворах гидролизуются (среда солей щелочная).

опыт «Гидролиз ацетата натрия»

II. Реакции с разрывом связи C

(замещение ОН-группы)

Пониженная электронная плотность (δ+) на атоме углерода в карбоксильной группе обусловливает возможность реакций нуклеофильного замещения группы –ОН с образованием функциональных производных карбоновых кислот (сложных эфиров, амидов, ангидридов и галогенангидридов).

1. Взаимодействие со спиртами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации)

2. Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов

Амиды получают из карбоновых кислот и аммиака через стадию образования аммониевой соли, которую затем нагревают:

Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:

Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):

Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп — пептидных связей.

3. Взаимодействие с галогенидами фосфора (PCl5, PCl3) с образованием галогенангидридов карбоновых кислот

4. Образование ангидридов кислот (межмолекулярная дегидратация)

Смешанные ангидриды карбоновых кислот можно получить при взаимодействии хлорангидрида одной кислоты и соли другой кислоты:

III. Реакции с разрывом связи C-Н у ɑ-углеродного атома (реакции с участием радикала)

1. Реакции замещения (с галогенами)

Атомы водорода у ɑ-углеродного атома более подвижны, чем другие атомы водорода в радикале кислоты и могут замещаться на атомы галогена с образование ɑ-галогенкарбоновых кислот:

IV. Реакции окисления (горение)

В атмосфере кислорода карбоновые кислоты окисляются до СО2 и Н2О:

Особенности строения и свойства муравьиной кислоты 

Муравьиная (метановая) кислота НСООН по своему строению и свойствам отличается от остальных членов гомологического ряда предельных монокарбоновых кислот.

В отличие от других карбоновых кислот в молекуле муравьиной кислоты функциональная карбоксильная группа 

связана не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода. Поэтому муравьиная кислота является более сильной кислотой по сравнению с другими членами своего гомологического ряда.

Все предельные карбоновые кислоты устойчивы к действия концентрированной серной и азотной кислот. Но муравьиная кислота при нагревании с концентрированной серной кислотой разлагается на воду и монооксид углерода (угарный газ).

Разложение при нагревании

При нагревании с концентрированной H2SO4 муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду:

опыт «Разложение муравьиной кислоты»

Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, содержит в своей структуре альдегидную группу:

Поэтому муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот, так и для альдегидов. Как и альдегиды, НСООН проявляет восстановительные свойства. Проявляя свойства альдегида, муравьиная кислота легко окисляется до угольной кислоты:

Муравьиная кислота окисляется аммиачным раствором Ag2О и гидроксидом меди (II) Cu (OH)2, т.е. дает качественные реакции на альдегидную группу.

Реакция «серебряного зеркала»

Окисление гидроксидом меди (II)

Окисление хлором

ЦОР

опыт  «Горение уксусной кислоты на воздухе»

опыт «Свойства карбоновых кислот»

опыт «Взаимодействие бромной воды с олеиновой кислотой»

опыт «Окисление муравьиной кислоты раствором перманганата калия»

Карбоновые кислоты

Источник: https://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/karbonovye-kisloty/ximicheskie-svojstva-karbonovyx-kislot.html

Карбоновые кислоты

Химические свойства карбоновых кислот

Карбоновые кислоты – производные углеводородов, которые содержат в молекуле одну или несколько карбоксильных групп -СООН.

а) По основности (т. е. числукарбоксильных групп в молекуле):

– одноосновные (монокарбоновые) RCOOH; например:

СН3СН2СН2СООН;

– двухосновные (дикарбоновые) R(COOH)2; например:

НООС-СН2-СООН пропандиовая (малоновая) кислота

– трехосновные (трикарбоновые) R(COOH)3 и т. д.

б) По строению углеводородного радикала:

– алифатические

предельные; например: СН3СН2СООН;

непредельные; например: СН2=СНСООН пропеновая(акриловая) кислота

– алициклические, например:

– ароматические, например:

Предельные монокарбоновые кислоты

(одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой -COOH. Все они имеют общую формулу CnH2n+1COOH (n ≥ 0 ); или CnH2nO2 (n≥1)

Номенклатура

Систематические названия одноосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

1. НСООН метановая (муравьиная) кислота

2. СН3СООН этановая (уксусная) кислота

3. СН3СН2СООН пропановая (пропионовая) кислота

Изомерия

Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутановой кислоты, которая имеет два изомера:

Межклассовая изомерия проявляется, начиная с уксусной кислоты:

– CH3-COOH уксусная кислота;

– H-COO-CH3 метилформиат (метиловый эфир муравьиной кислоты);

– HO-CH2-COH гидроксиэтаналь (гидроксиуксусный альдегид);

– HO-CHO-CH2 гидроксиэтиленоксид.

Гомологический ряд

Тривиальное названиеНазвание по ИЮПАКФормула
Муравьиная кислотаМетановая кислотаHCOOH
Уксусная кислотаЭтановая кислотаCH3COOH
Пропионовая кислотаПропановая кислотаC2H5COOH
Масляная кислотаБутановая кислотаC3H7COOH
Валериановая кислотаПентановая кислотаC4H9COOH
Капроновая кислотаГексановая кислотаC5H11COOH
Энантовая кислотаГептановая кислотаC6H13COOH
Каприловая кислотаОктановая кислотаC7H15COOH
Пеларгоновая кислотаНонановая кислотаC8H17COOH
Каприновая кислотаДекановая кислотаC9H19COOH
Ундециловая кислотаУндекановая кислотаC10H21COOH
Пальмитиновая кислотаГексадекановая кислотаC15H31COOH
Стеариновая кислотаОктадекановая кислотаC17H35COOH

Кислотные остатки и кислотные радикалы

КислотаКислотный остатокКислотный радикал (ацил)
НСООН муравьинаяНСОО- формиат
СН3СООНуксуснаяСН3СОО- ацетат
СН3СН2СООН пропионоваяСН3СН2СОО- пропионат
СН3(СН2)2СООНмаслянаяСН3(СН2)2СОО-бутират
СН3(СН2)3СООНвалериановаяСН3(СН2)3СОО-валериат
СН3(СН2)4СООНкапроноваяСН3(СН2)4СОО-капронат

Электронное строение молекул карбоновых кислот

Показанное в формуле смещение электронной плотности в сторону карбонильного атома кислорода обусловливает сильную поляризацию связи О-Н, в результате чего облегчается отрыв атома водорода в виде протона – в водных растворах происходит процесс кислотной диссоциации:

RCOOH ↔ RCOO- + Н+

В карбоксилат-ионе (RCOO-) имеет место р, π-сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с р-облаками, образующими π- связь, в результате происходит делокализация π- связи и равномерное распределение отрицательного заряда между двумя атомами кислорода:

В связи с этим для карбоновых кислот, в отличие от альдегидов, не характерны реакции присоединения.

Физические свойства

Температуры кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов с тем же числом атомов углерода, что объясняется образованием циклических и линейных ассоциатов между молекулами кислот за счет водородных связей:

I. Кислотные свойства

Сила кислот уменьшается в ряду:

НСООН → СН3СООН → C2H6COOH → …

3. Реакции с металлами

2СН3СН2СООН + 2Na → 2СН3СН2COONa + H2↑

4. Реакции с солями более слабых кислот (в т. ч. с карбонатами и гидрокарбонатами)

2СН3СООН + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑ + Н2O

2НСООН + Mg(HCO3)2 → (НСОО)2Мg + 2СO2↑ + 2Н2O

(НСООН + НСО3- → НСОО- + СO2 +Н2O)

II. Замещение группы -ОН

Амиды кислот гидролизуются с образованием кислот:

или их солей:

3. Образование галогенангидридов

Наибольшее значение имеют хлорангидриды. Хлорирующие реагенты – PCl3, PCl5, тионилхлорид SOCl2.

4. Образование ангидридов кислот (межмолекулярная дегидратация)

Ангидриды кислот образуются также при взаимодействии хлорангидридов кислот с безводными солями карбоновых кислот; при этом можно получать смешанные ангидриды различных кислот; например:

III. Реакции замещения атомов водорода у α-углеродного атома

Строение молекулы

Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, содержит в своей структуре альдегидную группу.

1. Окисление спиртов и альдегидов

Общая схема окисления спиртов и альдегидов:

В качестве окислителей используют KMnO4, K2Cr2O7, HNO3 и другие реагенты.

Например:

5С2Н5ОН + 4KMnO4 + 6H2S04 → 5СН3СООН + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11Н2O

2. Гидролиз сложных эфиров

СO + NaOH → HCOONa формиат натрия

2HCOONa + H2SO4 → 2НСООН + Na2SO4

2. Декарбоксилирование щавелевой кислоты

Так получают пищевую уксусную кислоту.

Гидролиз природных жиров

Общая формула алкеновых кислот: CnH2n-1COOH (n ≥ 2)

CH2=CH-COOH пропеновая (акриловая) кислота

Высшие непредельные кислоты

Радикалы этих кислот входят в состав растительных масел.

C17H33COOH – олеиновая кислота, или цис-октадиен-9-овая кислота

Транс-изомер олеиновой кислоты называется элаидиновой кислотой.

C17H31COOH – линолевая кислота, или цис, цис-октадиен-9,12-овая кислота

C17H29COOH – линоленовая кислота, или цис, цис, цис-октадекатриен-9,12,15-овая кислота

Особенности химических свойств

Кроме общих свойств карбоновых кислот, для непредельных кислот характерны реакции присоединения по кратным связям в углеводородном радикале. Так, непредельные кислоты, как и алкены, гидрируются и обесцвечивают бромную воду, например:

Предельные дикарбоновые кислоты HOOC-R-COOH

HOOC-CH2-COOH пропандиовая (малоновая) кислота, (соли и эфиры – малонаты)

HOOC-(CH2)2-COOH бутадиовая (янтарная) кислота, (соли и эфиры – сукцинаты)

HOOC-(CH2)3-COOH пентадиовая (глутаровая) кислота, (соли и эфиры – глутораты)

HOOC-(CH2)4-COOH гексадиовая (адипиновая) кислота, (соли и эфиры – адипинаты)

3.6. Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров

Химические свойства карбоновых кислот

Альдегидами называют соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с атомом водорода, т.е. общая формула альдегидов может быть записана как

где R – углеводородный радикал, который может быть разной степени насыщенности, например, предельный или ароматический.

Группу –СНО называют альдегидной.

Кетоны – органические соединения, в молекулах которых содержится карбонильная группа, соединенная с двумя углеводородными радикалами. Общую формулу кетонов можно записать как:

где R и R’ – углеводородные радикалы, например, предельные (алкилы) или ароматические.

Гидрирование альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны могут быть восстановлены водородом в присутствии катализаторов и нагревании до первичных и вторичных спиртов соответственно:

Окисление альдегидов

Альдегиды легко могут быть окислены даже такими мягкими окислителями, как гидроксид меди и аммиачный раствор оксида серебра.

При нагревании гидроксида меди с альдегидом происходит исчезновение изначального голубого окрашивания реакционной смеси, при этом образуется кирпично-красный осадок оксида одновалентной меди:

В реакции с аммиачным раствором оксида серебра вместо самой карбоновой кислоты образуется ее аммонийная соль, поскольку находящийся в растворе аммиак реагирует с кислотами:

Кетоны в реакцию с гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра не вступают. По этой причине эти реакции являются качественными на альдегиды. Так реакция с аммиачным раствором оксида серебра при правильной методике ее проведения приводит к образованию на внутренней поверхности реакционного сосуда характерного серебряного зеркала.

Очевидно, что если мягкие окислители могут окислить альдегиды, то само собой это могут сделать и более сильные окислители, например, перманганат калия или дихромат калия. При использовании данных окислителей в присутствии кислот образуются карбоновые кислоты:

Химические свойства карбоновых кислот

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, содержащие одну или несколько карбоксильных групп.

Карбоксильная группа:

Как можно видеть, карбоксильная группа состоит из карбонильной группы –С(О)- , соединенной с гидроксильной группой –ОН.

В связи с тем, что к гидроксильной группе непосредственно прикреплена карбонильная, обладающая отрицательным индуктивным эффектом связь О-Н является более полярной, чем в спиртах и фенолах.

По этой причине карбоновые кислоты обладают заметно более выраженными, чем спирты и фенолы, кислотными свойствами. В водных растворах они проявляют свойства слабых кислот, т.е.

обратимо диссоциируют на катионы водорода (Н+) и анионы кислотных остатков:

Реакции образования солей

С образованием солей карбоновые кислоты реагируют с:

1) металлами до водорода в ряду активности:

2) аммиаком

3) основными и амфотерными оксидами:

4) основными и амфотерными гидроксидами металлов:

5) солями более слабых кислот – карбонатами и гидрокарбонатами, сульфидами и гидросульфидами, солями высших (с большим числом атомов углерода в молекуле) кислот:

Систематические и тривиальные названия некоторых кислот и их солей представлены в следующей таблице:

Формула кислотыНазвание кислоты тривиальное/систематическоеНазвание соли тривиальное/систематическое
HCOOHмуравьиная/ метановаяформиат/ метаноат
CH3COOHуксусная/ этановаяацетат/ этаноат
CH3 CH2COOHпропионовая/ пропановаяпропионат/ пропаноат
CH3 CH2 CH2COOHмасляная/ бутановаябутират/ бутаноат

Следует помнить и обратное: сильные минеральные кислоты вытесняют карбоновые кислоты из их солей как более слабые:

Реакции с участием ОН группы

Карбоновые кислоты вступают в реакцию этерификации с одноатомными и многоатомными спиртами в присутствии сильных неорганических кислот, при этом образуются сложные эфиры:

Данного типа реакции относятся к обратимым, в связи с чем с целью смещения равновесия в сторону образования сложного эфира их следует осуществлять, отгоняя более летучий сложный эфир при нагревании.

Обратный реакции этерификации процесс называют гидролизом сложного эфира:

Необратимо данная реакция протекает в присутствии щелочей, поскольку образующаяся кислота реагирует с гидроксидом металла с образованием соли:

Реакции замещения атомов водорода в углеводородном заместителе

При проведении реакций карбоновых с хлором или бромом в присутствии красного фосфора при нагревании происходит замещение атомов водорода при α-атоме углерода на атомы галогена:

В случае большей пропорции галоген/кислота может произойти и более глубокое хлорирование:

Особые химические свойства муравьиной кислоты

Молекула муравьиной кислоты, несмотря на свои малые размеры, содержит сразу две функциональные группы:

В связи с этим она проявляет не только свойства кислот, но также и свойства альдегидов:

При действии концентрированной серной кислоты муравьиная кислота разлагается на воду и угарный газ:

Источник: https://scienceforyou.ru/teorija-dlja-podgotovki-k-egje/svojstva-aldegidov-karbonovyh-kislot-jefirov

Химические свойства карбоновых кислот, формула одноосновной предельной кислоты, реакции получения

Химические свойства карбоновых кислот

Химические соединения, основу которых составляет одна и более групп СООН, получили определение карбоновые кислоты.

В основу соединений входит группа СООН, имеющая два составляющих – карбонил и гидроксил. Группу атомов СООН называют карбоксильной группой (карбоксилом). Взаимодействие элементов обеспечивается сочетанием двух атомов кислорода и атома углерода.

  • Строение карбоновых кислот
  • Номенклатура
  • Классификация карбоновых кислот
  • Физические свойства
  • Получение карбоновых кислот
  • Химические свойства карбоновых кислот
  • Применение карбоновых кислот

Строение карбоновых кислот

Углеводородный радикал в одноосновных предельных кислотах соединяется с одной группой СООН. Общая формула карбоновых кислот выглядит так: R-COOH.

Строение карбоновой группы влияет на химические свойства.

: анионы и катионы в химии, таблица растворимости.

Классификация карбоновых кислот

Карбоновые кислоты классификация.

По характеру углеводорода:

  • предельные;
  • непредельные;
  • ароматические.

По количеству групп СООН бывают:

  • одноосновные (уксусная кислота);
  • двуосновные (щавелевая кислота);
  • многоосновные (лимонная кислота).

Предельные карбоновые кислоты – соединения, в которых радикал соединен с одним карбонилом.

Классификация карбоновых кислот разделяет их еще и по строению радикала, с которым связан карбонил. По этому признаку соединения бывают алифатические и алициклические.

: водородная связь образуется между молекулами, химический механизм.

Получение карбоновых кислот

Существует несколько способов получения карбоновых кислот.

  1. Получение карбоновых соединений при помощи окисления спиртов. Спирты взаимодействуют с оксидом хрома и разбавленной серной кислотой с добавлением ацетона или марганцовки.
  2. При помощи окисления альдегидов (оксид хрома вступает в реакцию с оксидом серебра).
  3. При помощи окисления алкенов. Используют смесь перманганата калия и периодат натрия в водном растворе в нейтральной среде.
  4. При помощи окисления алкилбензолов получают ароматические кислоты.
  5. При помощи гидролиза.
  6. При помощи карбоксилирования металлсодержащих соединений.
  7. С помощью синтеза ароматических соединений.
  8. Выделение из природных веществ (например, из жиров).
  9. Получение карбоновых соединений возможно при омылении или гидролизе эфиров и спирта.
  10. Получение карбоновых соединений происходит и из цианидов при помощи нагревания.

Применение карбоновых кислот

Карбоновые соединения распространены в природе.Поэтому их применяют во многих областях: в промышленности (легкой и тяжелой), в медицине и сельском хозяйстве, а также в пищевой промышленности и косметологии.

Ароматические в большом количестве содержатся в ягодах и фруктах.

В медицине используют молочную, винную и аскорбиновую кислоту. Молочную применяют в качестве прижигания, а винную – как легкое слабительное. Аскорбиновая укрепляет иммунитет.

В косметологии используются фруктовые и ароматические. Благодаря им клетки быстрее обновляются. Аромат цитрусовых способен оказать тонизирующее и успокаивающее действие на организм. Бензойная встречается в бальзамах и эфирных маслах, она хорошо растворяется в спирте.

Высокомолекулярные непредельные соединения встречаются в диетологии. Олеиновая в этой области наиболее распространена.

Полиненасыщенные с двойными связями (линолевая и другие) обладают биологической активностью. Их еще называют активными жирными кислотами. Они участвуют в обмене веществ, влияют на зрительную функцию и иммунитет, а также на нервную систему. Отсутствие этих веществ в пище или недостаточное их употребление затормаживает рост животных и оказывает негативное влияние на их репродуктивную функцию.

Сорбиновая получается из ягод рябины. Она является отличным консервантом.

Акриловая имеет едкий запах. Она применяется для получения стекла и синтетических волокон.

На основе реакции этирификации происходит синтез жира, который применяют при изготовлении мыла, а также моющих средств.

Муравьиная используется в медицине, в пчеловодстве, а также в качестве консервантов.

Уксусная – жидкость без цвета с резким запахом; легко смешивается с водой. Ее широко применяют в пищевой промышленности в качестве приправы. Также она используется при консервации. Еще она обладает свойствами растворителя. Поэтому широко применяется в производстве лаков и красок, при крашении. На ее основе изготавливают сырье для борьбы с насекомыми и сорняками.

Стеариновая и пальмитиновая (высшие одноосновные соединения) являются твердыми веществами и не растворяются в воде. Но их соли применяются в производстве мыла. Они делают брикеты мыла твердыми.

Поскольку соединения способны придавать однородность массам, то они широко используются в изготовлении лекарств.

Растения и животные также вырабатывают карбоновые соединения. Поэтому употреблять их внутрь безопасно. Главное, – соблюдать дозировку. Превышение дозы и концентрации ведет к ожогам и отравлениям.

Едкость соединений приносит пользу в металлургии, а также реставраторам и мебельщикам. Смеси на их основе позволяют выравнивать поверхности и очищать ржавчину.

Сложные эфиры, получаемые при реакции этерификации, нашли свое применение в парфюмерии. Они используются также в качестве компонентов лаков и красок, растворителей. А также как аромадобавки.

Источник: https://obrazovanie.guru/himiya/karbonovye-kisloty-i-ih-svojstva.html

Химические свойства карбоновых кислот: что это такое, где применяются и какова их формула

Химические свойства карбоновых кислот

Органические соединения с карбоксильной группой CООH часто встречаются в природе и быту. Без их производных мы не может выжить, а без всем известного уксуса не представляем себе жизни.

Без них невозможно получить многих веществ, к которым мы привыкли в быту.

Какие химические свойства карбоновых кислот, какие их виды существуют в природе, как их получить, где они применяются и с какими веществами реагируют, рассмотрим в этой статье.

Формула

Все они имеют кислые свойства, потому что эта группа легко отщепляет протон. Вещества содержат углеводородный радикал. По нему и называется соединение: например — CH3 – CH2 – COOH — пропановая. Формула карбоновых кислот — R – СООН, где R — это углеводородный радикал.

Общая формула

В зависимости от углеводородного радикала, который связывается с карбоксильной группой, существует такая классификация этих веществ:

  • Ароматические. Они имеют ароматический радикал, простейшая из них — бензойная.
  • Алифатические (все соединения, не содержащие ароматической группы), в том числе ациклические (с открытой цепью) и замкнутые. Существуют предельные карбоновые кислоты (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные, имеющие двойные и тройные связи). К ним относят уксусную, капроновую и др.
  • Алициклические содержат замкнутые кольца атомов углерода с разной степенью насыщенности.
  • Гетероциклические. В них наряду с углеродом входят атомы других элементов.

Существует классификация карбоновых кислот по количеству атомов углерода: одноосновные, двухосновные и многоосновные.

! Как самостоятельно определить валентность по таблице

Названия

Все названия соединений с карбоксильной группой образуются по наименованию углеводорода, например:

  • метановая (от углеводорода метана СН4 образовалась кислота НСООН — метановая);
  • этановая — СН3COOH;
  • пропановая — С2Н5COOH;
  • ​2-этилбутановая — CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3СOOH.

Но некоторые кислотные соединения имеют исторические, то есть тривиальные названия:

  • муравьиная — HCOOH;
  • уксусная — CH3COOH;
  • пропионовая — C2H5СООН;
  • масляная — С3Н7СOOH;
  • капроновая — С6Н13COOH;
  • стеариновая — С17Н35СOOH;
  • CH2=CH — CОOH — акриловая;
  • СH3 — (CH2)7 — CH=CН — (CH2)7 — COOН — олеиновая;
  • HООC — CООH — щавелевая.

Необходимо помнить, что такоеназвание употребляется наряду с основным.

Названия

Нахождение в природе

Все рассматриваемые вещества содержатся в природе. Организмы живых существ постоянно контактируют с кислотными соединениями..

Предельные карбоновые кислотыможно обнаружить в таком виде:

  1. Муравьиная находится в крапиве, яде пчел, выделениях муравья.
  2. Уксусная образуется во время уксусно-кислого брожения.
  3. Валериановая находится в корнях валерианы.
  4. Капроновая содержится в молоке коз.
  5. Миристиновая содержится в приятно пахнущих частях мускатного ореха.
  6. Пальмитиновая в значительном количестве содержится в пальмовом масле.
  7. Стеариновая — основа свиного сала. Относится к очень важным жирным кислотным соединениям.
  8. Церотиновая имеет большое количество атомов С и есть в восках.

Интересно! Кислый вкус испортившегося вина объясняется как раз наличием в нем уксуса. А неприятный запах испорченного масла объясняется тем, что в нем в большом количестве находится неприятно пахнущая С3Н7СООН.

В природе также распространены и двухосновные карбоновые кислотные соединения:

  1. Кислый вкус щавеля и ревеня объясняется нахождением в нем щавлевой кислоты. Она образуется при разложении некоторых аминокислот. В человеческом организме при некоторых обменных заболеваниях может образовываться нерастворимая кальциевая соль этого вещества.
  2. При прокаливании янтаря образуется янтарная кислота.
  3. Малоновая содержится в яблоках.
  4. Глутаровая содержится в клейковине злаковых. Отсюда она получила свое название.

! Что такое алканы: строение и химические свойства

Названий очень много, и по мере развития науки их количество увеличивается.

Интересно! Гидроксикислоты синтезируются при молочнокислом сбраживании углеводов. Привычное всем скисание молока с образованием простокваши и кефира — это не что иное, как естественный синтез молочной кислоты. Тот же процесс происходит при естественном брожении вина или пива.

Нахождение в природе

Как получить

Получение рассматриваемых веществ в промышленности имеет много способов.

Рассмотрим некоторые их них:

  1. Выделение из природных материалов — жиров, масел и восков.
  2. Окисление насыщенных углеводородов. Происходит при повышенной температуре, например: 2СН4 + 3О2 → 2 + 22.
  3. Окисление углеводородов с двойной связью, например = + О2 — СН3СОО.
  4. Бензойную можно получить таким путем: 565-CH3 + 6КМnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5— + 3К2SO4 + 6МnSO4 + 14H2O.
  5. Муравьиную можно синтезировать с помощью таких реакций: CO + NаOH → НCOON и HCООNа + H2SO4 → HCOOH + .

! Уроки химии: что это такое галогены

В условиях лаборатории рассматриваемые соединения можно получить с помощью таких реакций:

  1. Применение солей: R – COONa + HCl → R – COOH + NaCl.
  2. Растворение соответствующих ангидридов в воде: (R – CO)2O + H2O → 2 R – COOH. Так можно получить, например, карбоновую кислоту С2Н5ССОН.
  3. Окисление альдегидов: R – COH + [O] → R – COOH.
  4. Окисление спиртов: R – CH2 – OH + 2[O] → R – COOH + H2O.
  5. С применением цианида: СH3 – Вr + Na – C≡N → CH3 – CN + NaВr .

Во всех случаях символ R означает любой углеводородный радикал.

Химические свойства карбоновых кислот

Применение органических соединений

Применение карбоновых кислотшироко распространено в промышленности и быту. Так, НСООН обладает выраженными антибактериальными свойствами. Применяется для изготовления клеев, лаков, красителей. Сложные эфиры вещества — это растворители для пахнущих веществ.

Интересно! НСООН применяется в пищевой промышленности как пищевая добавка с кодом Е236. Добавка содержится как консервант в кондитерских и консервированных, некоторых молочных продуктах. Без нее невозможно нормально продезинфицировать пивные и винные бочки.

Известный всем муравьиный спирт применяется в медицине в качестве противовоспалительного, болеутоляющего средства. Рефлекторно действует как раздражитель. НСООН используется для повышения срока хранения сена, силоса, потому что это вещество замедляет процесс гниения и распада органических веществ.

Уксус находит широкое применение не только как добавка к пище и для приготовления консервов. С ее помощью можно легко синтезировать лаки, красители для тканей.

Огромные количества СН3СООН расходуются для выработки широко используемого ацетатного волокна, пластмассы, кинопленки, устойчивой к воспламенению и возгоранию, ядов, органического стекла.

Ацетаты широко используются в сельском хозяйстве как эффективные ядохимикаты.

! Для чего делают и что это такое гидролиз солей

Несмотря на отвратительный запах прогорклого масла, С3Н7СООН используется для терапии патологий пищеварительного тракта. Она регулирует кишечную перистальтику, способствует развитию полезных бактерий. Сложные эфиры этого вещества имеют приятный запах, а поэтому они применяются в качестве основы для парфюмерной композиции.

Стеарин и пальмитин используют в процессе реакций с глицерином и образует мыло. Косметические вещества быстро впитываются и не вызывают аллергии. В химии применяют одноосновные карбоновые кислоты с более высоким углеродным числом.

Щавелевая применяется почти во всех отраслях промышленности благодаря ее уникальным свойствам.

Вывод

Вещества с карбоксильной группой широко распространены в природе. Благодаря своим свойствам они широко применяются в быту и в промышленности. Количество этих соединение все время возрастает по мере развития химической науки.

Источник: https://znaniya.guru/himiya/formula-karbonovyh-kislot.html

Поделиться:
Нет комментариев

    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.

    ×
    Рекомендуем посмотреть